Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 20.09.10

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Insektizide und Nervengase

Vortrag von Christine Schultheiß im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Anorganische Chemie", SS 05

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Gliederung:

1. Insekten - die variantenreichste Klasse im Tierreich

2. Wie ist ein Insektizid definiert und was ist ein Nervengas?

3. Insektizide und Nervengase
    3.1 Natürliche Insektizide
    3.2 Synthetische Insektizide

4. Organophosphatvergiftung - Symptome, Entstehung und Abhilfe
    4.1 Wirkung der Organophosphate
    4.2 Hemmung des Enzyms Acetylcholinesterase
    4.3 Therapie einer Organophosphatvergiftung

5. Literatur

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1 Insekten - die variantenreichste Klasse im Tierreich

Die Insekten stellen die variantenreichste Klasse im Tierreich dar und sind in fast allen Lebensräumen vertreten. Nach über 600 Millionen Jahren haben sich auf unserem Planeten etwa eine Million verschiedene Insektenarten gebildet, 10.000 davon werden als Schädlinge eingestuft. Zu den bekanntesten Pflanzenschädlingen zählen die Blattlaus, die weiße Fliege und der Borkenkäfer.

Abb. 1: Bekannte Pflanzenschädlinge - die Blattlaus [3], die weiße Fliege [4] und der Borkenkäfer [8]

Doch auch die Anopheles-Mücke, bekannt als Überträger des Malariaerregers stellt einen nicht zu verachtenden Schädling dar. Alle 30 Sekunden stirbt in Afrika ein Kind an den Folgen dieser Krankheit. Weltweit infizieren sich 300 Millionen Menschen jährlich mit dem Erreger.

Abb. 2: Verbreitungsgebiete der Malaria [12]

Wie kann man sich nun gegen diese Schädlinge wehren bzw. kann man sich dagegen überhaupt zur Wehr setzen?

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2 Wie ist ein Insektizid definiert und was ist ein Nervengas?

Insektizide sind chemische Stoffe, die zur Abtötung von Insekten und deren Entwicklungsstadien verwendet werden.

Sie werden in der Landwirtschaft, zum Vorrats- und Materialschutz, sowie im Hygienebereich eingesetzt. Insektizide wirken in der Regel als Nervengift auf das Nervensystem der Insekten ein. Die Aufnahme der Wirkstoffe kann als Atemgift über die Atemwege, als Fraßgift über den Verdauungstrakt oder als Kontaktgift nach Berührung erfolgen.

Wirkstoffgruppen sind:

bulletNaturstoffe wie Pyrethrum
 
bulletPyrethroide
 
bulletCarbamate

Carbaryl

bulletAlkenylester
 
bulletPyridylmethylamine

Acetamiprid

bulletChlorkohlenwasserstoffe
 
bulletorganische Phosphorsäureester
 

Außerdem gibt es Insektizide auf Basis von Pilzen, Fadenwürmer, Bakterien und Viren.

Nervengase sind chemische Kampfstoffe wie VX, Sarin, Soman und Tabun.

Sie wirken als Nervengifte und blockieren an den Synapsen die chemische Reizübertragung der Nerven. Alle Nervengase werden über die Haut oder über die Atmung aufgenommen.

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3 Insektizide und Nervengase

Die chemische Insektenbekämpfung lässt sich unterteilen in natürliche und synthetische Insektizide.

3.1 Natürliche Insektizide

Zu den natürlichen Insektiziden zählen:

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Alkaloide: Chemisch gesehen stellen die Alkaloide keine einheitliche Stoffgruppe dar. Bei Alkaloiden handelt es sich um organische, meist basische und stickstoffhaltige Verbindungen.

          Beispiel: Das aus der Tabakpflanze gewonnene Nikotin

Nikotin

Abb. 3: Tabakpflanze [13]

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Pyrethrum: Als Pyrethrum bezeichnet man das insektizid wirkende Gemisch in der Chrysanthemenblüte. Der Inhaltsstoff wird aus den getrockneten Pflanzen mit einer Kombination von Lösungsmitteln, meist Methanol oder Kerosin gelöst. Bei den Hauptbestandteilen des Pyrethrums handelt es sich um das den insektiziden Effekt verursachende Pyrethrin I (10%), Pyrethrin II (9%) und Cinerin I und II (zu je 3% enthalten).

Pyrethrin

Abb. 4: Chrysanthemum cinerariifolium [14]
  R1 R2
Pyrethrin I -CH3 -CH=CH2
Pyrethrin II -COOCH3 -CH=CH2
Cinerin I -CH3 -CH3
Cinerin II -COOCH3 -CH3

Tab. 1: Bestandteile des Pyrethrums

3.2 Synthetische Insektizide

Im Gegensatz zu den natürlichen werden die synthetischen Insektizide nicht in der Natur gebildet, sondern von Menschenhand künstlich erzeugt. Synthetische Insektizide lassen sich ferner in anorganische und organische Insektizide gliedern.

Anorganische Insektizide wie Arsen-Präparate, Kryolith oder Cyanwasserstoff sind auf Grund ihrer hohen Toxizität in der Bundesrepublik Deutschland verboten.  

Die organischen Insektizide stellen eine der wichtigsten Gruppen in der Insektenbekämpfung dar.

Zu letzteren zählen die Chlorkohlenwasserstoffe sowie die Organophosphate, welche zugleich als Nervengase eingesetzt werden.

Die Chlorkohlenwasserstoffe

Die Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe bildet den Beginn der Entwicklung synthetischer Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Zu dem wohl bekanntesten zählt zweifellos DDT.

DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan)

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DDT wurde im März 1940 als Insektizid anerkannt.

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Eingesetzt wurde DDT u.a. zur Bekämpfung der Anopheles-Arten und zur Bekämpfung der Tse-Tse-Fliege (Überträger der Schlafkrankheit)

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DDT lagert sich in Fett von Warmblütlern an und wurde deswegen 1974 in der BRD verboten

1,1,1-Trichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan

Die Organophosphate (organische Phosphor-Verbindungen)

In den dreißiger Jahren hatte man erkannt, dass auch organische Phosphor-Verbindungen wirksame Insektizide sein können. Mit biologisch aktiven Phosphorsäureestern ist zu rechnen, wenn…

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Sauerstoff oder Schwefel direkt an den fünfbindigen Phosphor gebunden sind.

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R1 und R2 Alkoxy- oder Aminogruppen sind.

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Acyl für Mercaptan, Enol, Phenol, Fluorid, Cyanid oder Rhodanid steht.

Struktur der Organophosphate

Organophosphate, die als Insektizide verwendet werden:

Den bekanntesten Vertreter stellt wohl Parathion (E 605) dar, andere Beispiele sind Malathion und Chlorpyrifos (vgl. Tab. 2).

Formel

 Bezeichnung

O.O-Diethyl-O-(4-nitrophenyl)-thionophosphat (Parathion, E 605)
S-(1,2-Dicarbethoxy-ethyl)-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Malathion)
Chlorpyrifos

Tab. 2: Organophosphate, die als Insektizide eingesetzt werden

Organophosphate als Nervengase:

Bei der Suche nach immer wirksameren Insektiziden wurden zwischen 1936 und 1944 auch Stoffe mit extrem hoher Giftigkeit für Tiere und Menschen synthetisiert. Unter den Codenamen Tabun, Sarin und Soman (G-Kampfstoffe) wurde ihre Verwendung als Kampfstoffe geplant (vgl. Tab. 3).

Tabun

Sarin Soman

Tab. 3: Tabun, Sarin und Soman - bekannte Nervengase

Schwedische Forscher entwickelten gegen Ende der fünfziger Jahre eine Verbindung, die noch giftiger ist als Soman. Unter der Bezeichnung VX gehört sie ebenso wie Soman zu den Nervenkampfstoffen, mit denen östliche und westliche Armeen ausgerüstet sind.

VX

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4 Organophosphatvergiftung - Symptome, Entstehung und Abhilfe

Die meiste Insektizide und alle Kampfstoffe können die Haut durchdringen und so in die Blutbahn gelangen. Eine Aufnahme mit der Nahrung ist ebenso möglich, wie das Einatmen der Stoffe.

4.1 Wirkung der Organophosphate

Organophosphate schädigen Herz, Lunge und den Magen-Darm-Trakt ebenso wie das zentrale Nervensystem.

4.2 Hemmung des Enzyms Acetylcholinesterase

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Phosphoryl- oder Phosphonylrest blockiert das Enzym Acetylcholinesterase; Acetyl- cholin wird nicht mehr gespalten.

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Acetylcholinmoleküle belegen die Rezeptoren länger als vorgesehen

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Ionenkanäle werden immer wieder geöffnet; es kommt zu einem übermäßigen Na+- Einstrom

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Übererregung führt zu starken Krämpfen, Tod durch Atemlähmung

4.3 Therapie einer Organophosphatvergiftung

Zunächst zielt die Behandlung darauf ab, die Symptome abzuschwächen.

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Atropin (Tollkirschen-Inhaltsstoff): wirkt beruhigend auf Rezeptoren, indem er fest an muscarinische Rezeptoren bindet, ohne dabei einen Rezeptor-Reiz auszulösen; ein Teil der Vergiftungssymptome wird dadurch beseitigt.

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Verabreichung von Reaktivatoren (Pyridin-2-aldoxim-methoiodid (2-PAM), Toxogonin) um blockierte Acetylcholinesterase wieder funktionsfähig zu machen

Abb. 5: Toxogonin liegt beim pH-Wert des Blutes von 7,4 zu 65% als Anion vor

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Zusammenfassung: Bis heute hat sich ein breites Spektrum an Möglichkeiten zur Schädlingsbekämpfung gebildet. Die Anzahl der Schadinsekten konnte minimiert, der Ertrag gesteigert werden. Allerdings wurden bei der Suche nach immer wirksameren Insektiziden auch für den Menschen höchst bedrohliche Substanzen synthetisiert, deren Wirkung nicht zu unterschätzen ist.

An diesem Punkt stellt sich die Frage, ob es erforderlich ist, immer gleich nach „chemischen Waffen“ zu greifen, wenn es darum geht Insekten in unserem näheren Umfeld zu vernichten. Auch altbewährte Hausmittel schaffen gegen unerwünschten Insektenbefall Abhilfe. So können Ameisenstraßen beispielsweise mittels Backpulver und Kaffeesatz blockiert werden. Vor Fluginsekten schützen die bekannten Fliegengitter und Mottenschutz für Kleider können kleine Lavendelsäckchen oder ein Stück Seife bieten. Sollte sich allerdings ein Schädlingsbefall in der Wohnung als ein ernsthafter Notfall herausstellen, sollte mit der Bekämpfung unbedingt ein Kammerjäger beauftragt werden. Dieser weiß genau mit Giftstoffen umzugehen, denn unsachgemäße Anwendung kann für die Gesundheit schwerwiegende Folgen haben.

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5 Literatur:

  1. Beckmann, M./Haak, K.-J.; Chemie in unserer Zeit, Heft 2, 2003, 88-97

  2. Stark, I.; Chemie in unserer Zeit, Heft 3, 1984, 96-106

  3. http://de.wikipedia.org/wiki/Blattl%C3%A4use (7. 2. 2007)

  4. http://de.wikipedia.org/wiki/Wei%C3%9Fe_Fliege (7. 2. 2007)

  5. http://de.wikpedia.org/wiki/Sarin (20. 5. 2005)

  6. http://de.wikpedia.org/wiki/Tabun (23. 5. 2005)

  7. http://www.baygon.de/ (18. 5. 2005)

  8. http://www.forst.bayern.de/waldschutz/borkenkaefer/ (20. 5. 2005)

  9. http://www.giftpflanzen.com/chrysanthemum_cinerariifolium.html (25. 5. 2005)

  10. http://www.glaubeaktuell.net/portal/nachrichten/nachricht.php?IDD=1110828992 (20.5.05)

  11. http://www.m-ww.de/kontrovers/abc_waffen/sarin.html (20. 5. 2005)

  12. http://www.mim.su.se/conference2005/eng/registration.html (7. 2. 2007)

  13. http://www.stickelspitzer.de/aktuell/topthema/archiv/2002/aug2002/start.htm (7.2.07)

  14. http://www.btinternet.com/~micka.wffps/poisonous.html (7. 2. 2007)

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