Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 26.07.16


Triphenylmethanfarbstoffe

Vortrag von Martin Wolf, Lina Schuh im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 2003 / SS 2015


Gliederung:


Einstieg 1: „So fing es an …“

„Niemals war die Welt grau in grau. Schon vor undenklichen Zeiten hat die Natur Lebewesen entwickelt, die die verschiedenen Qualitäten des Lichtes wahrzunehmen vermochten, Farben „sahen“. Nur wir selbst allerdings können uns eine Vorstellung davon machen, was Gelb, Grün oder Rot ist.“ [1]

Sich den Farbstoffen, im Speziellen dann den Triphenylmethanfarbstoffen, zu widmen, verlangt zunächst, über die Bedeutung von Farben nachzudenken. In der heutigen Zeit ist die Gestaltung unserer Umwelt mit Farben zu einer Selbstverständlichkeit im Alltag geworden. Farbe gilt als Bestandteil von Zivilisation.

Das Streben nach Farbe war schon immer in der Geschichte des Menschen vorhanden. Farben hatten schon jeher Ausdrucks- und Symbolcharakter, wie heute noch in Wappen und Nationalflaggen, und ziehen den Menschen magisch an.

"Wo immer der Mensch gelebt hat, sah er Farben. Das Blau des Himmels über ihm war nicht "begreifbar", aber das Braun der Erde oder das Grün des Grases konnte er untersuchen und für seine Zwecke nutzen." [1]

Der Mensch färbte und bemalte seine Kleidung und Gegenstände und auch seinen Körper, sei es aus kultisch-rituellen Gründen oder zum Ausdruck einer Zugehörigkeit.

Höhlenmalerei aus vorgeschichtlicher Zeit, z.B. vor 300.000 v.Chr. in Altamira/ Nordspanien und Dordogne/ Frankreich, zeugen bereits von einer differenzierten Anwendung der Farben. Zunächst benutzte er sog. Mineralfarben, die er in der Natur fand, später dann gewann er aus Pflanzen und Tieren Farbstoffe, die sich zum Färben von Gewändern eigneten.

In der Schulchemie spielen neben den Azofarbstoffen die Triphenylmethanfarbstoffe eine wichtige Rolle, da sie mit wenig Aufwand herzustellen sind und das Zustandekommen der Farbigkeit (in der Organischen Chemie) an ihnen leicht erklärt/ veranschaulicht werden kann.

 
Abb. 1: Höhlenmalerei (Wisent) in Altamira [2]

Einstieg 2: Farbigkeit von Tinte

Die meisten Schüler der Unter- und Mittelstufe schreiben mit einem Füller. Schreibfehler lassen sich so mit einem Tintenkiller leicht beheben. Auch einige Lehrer nehmen Korrekturen mit einem Füller vor, allerdings nicht mit blauer, sondern mit roter Tinte. Doch ist hierbei nur die Signalfarbe Rot von Bedeutung oder gibt es weitere Vorteile?


2 Einteilung der Farbstoffe

Triphenylmethanfarbstoffe gehören zu den synthetischen Farbstoffen.


Abb. 2: Einordnung der Triphenylmethanfarbstoffe.


3 Ursache von Farbigkeit

3.1 Wichtige Bindungsarten und Theorie der Valenz

Die Ursache der Farbigkeit lässt sich, nach der Theorie von Valenz, auf die beweglichen Elektronen von chemischen Verbindungen zurückführen. Die Grundbedingung dafür setzt das Vorhandensein von konjugierten Doppelbindungen voraus. Außerdem kommen auch freie Elektronenpaare in Frage. Für die Elektronenanregung mit sichtbarem Licht kommen nur „locker“ gebundene pi-Elektronen, wie z.B. auch freie Elektronenpaare, in Frage, die sich leicht auf ein höheres Energieniveau bringen lassen. Denn je größer und ausgedehnter dabei ein pi-Elektronensystem durch Mesomerie mit konjugierten Doppelbindungen wird, desto geringer ist die erforderliche Anregungsenergie, um ein höheres Energieniveau einnehmen zu können. Isolierte Doppelbindungen dagegen benötigen für die Elektronenanregung kurzwellige energiereiche UV-Strahlung.

3.2 Farbtheorie nach Witt

Die Farbstoffnatur aromatischer Körper ist bedingt durch die gleichzeitige Anwesenheit einer farbstoffgebenden und einer salzbildenden Gruppe.

1876 stellte der Chemiker O. N. Witt diese Farbtheorie auf, die auf einer Einteilung nach Strukturteilen in Farbstoffmolekülen beruht und noch heute ihre Gültigkeit in der Praxis besitzt. Für das Zustandekommen eines Farbeffektes ist das Zusammenwirken verschiedener Atomgruppen notwendig. Er teilte die Farbstoffmoleküle in zwei Strukturteile auf: Die chromophore (= farbtragende) und die auxochrome (= farbverstärkende) Gruppe.

3.2.1 Chromophore

Bei Chromophore, den „Farbträger“ der Farbstoffe, handelt es sich um π-Elektronensysteme, wie z.B. konjugierter Doppelbindungen.

Verbindungen, die nur eine ungesättigte Atomgruppierung, wie z.B. C=C, C=O, C=S, N=O oder C=O enthalten, erscheinen dem Auge farblos, da die Absoption im unsichtbaren UV-Bereich stattfindet. Wirken jedoch mehrere Chromophore in Konjugationen wechselwirkend miteinander oder werden chromophore Gruppen in ein Molekül von Benzolkohlenwasserstoffen eingeführt, so vereinigen sie sich zu einem Gesamtchromophor und die Absorption verschiebt sich vom unsichtbaren UV- in den längerwelligen Bereich bis ins sichtbare Spektrum.

Chromogene oder Farbgrundkörper sind Verbindungen, die durch die Einführung zusätzlicher Chromophore farbig werden.

Chromogene werden durch zusätzliche Chromophore farbig 
Abb. 3: Chromogene werden durch zusätzliche Chromophore farbig


Abb. 4: Aufbau von Chromophore [3]

3.2.2 Auxochrome

Nach Witt spielen, neben den Chromophore, die „farbhelfenden“ Auxochrome eine große Bedeutung für das Farbverhalten.

Bei auxochromen Gruppen handelt es sich um Substituenten mit freien Elektronenpaaren am chromophoren System, die mit einem +M-Effekt an der Mesomerie des Elektronensystems teilnehmen und somit eine weitere Ausdehnung der pi-Elektronenwolke bewirken. Durch die verstärkte Delokalisation können die Elektronen noch leichter angeregt werden. Unter dem Einfluss der Substituenten findet eine Verschiebung der Absorption zum längeren Wellenbereich hin statt und man erhält eine Farbvertiefung (Bathochromie).

In der Reihenfolge abnehmender Farbverstärkung sind das u.a.:

-NR2, -NHR, -NH2, -OCH3, -Halogen, -OH

Das Einwirken von auxochrome Gruppen bewirken neben der Farbvertiefung auch eine Bindung des Farbstoffs zum färbenden Material.

3.2.3 Einfluss von Antiauxochrome

Eine weitere Delokalisierung der pi-Elektronen kann zusätzlich durch Substituenten am mesomeren System hervorgerufen werden, die als Elektronenakzeptoren wie C=O, -NO2, N=N wirken und den pi-Elektronensystems Elektronen entziehen. Solche eine Gruppe nennt man Antiauxochrome, da sie sich entgegen den auxochromen Gruppen wirken.

3.2.4 Das Zusammenwirken der einzelnen Faktoren und die Auswirkung auf die Farberscheinung

Auxochrome und antiauxochrome Gruppen vermögen durch ihre Elektronen liefernde (+M-Effekt) bzw. ihre Elektronen entziehende (-M-Effekt) Wirkung Farbverschiebungen zu bewirken und es kommt zur Ausbildung mesomeriestabilisierter Grenzstrukturen. Ganz allgemein können organische Farbstoffe als Verbindungen definiert werden, bei denen eine oder mehrere Elektronendonorgruppen über ein mesomeres pi-Elektronensystem hinweg mit einer oder mehreren Elektronenakzeptorgruppen in Wechselwirkung treten.

 
Abb. 5: Zusammenwirken von Auxochrom und Antiauxochrom


4 Triphenylmethanfarbstoffe

4.1 Vertreter der Triphenylmethanfarbstoffe

Wichtige Vertreter der Triphenylmethanfarbstoffe sind z.B.:

               
             
Abb. 6: Übersicht über die wichtigsten Triphenylmethanfarbstoffe.

4.2 Allgemeine Eigenschaften

Die Triphenylmethanfarbstoffe sind kationische Abkömmlinge des farblosen Triphenylmethans. Von diesem lässt sich folgende Gruppierung, als gemeinsames Strukturmerkmal und Chromophor der Triphenylmethanfarbstoffe, ableiten:


Abb. 7: Gemeinsames Strukturmerkmal und Chromophor der Triphenylmethanfarbstoffe [5]

Mindestens zwei der Benzolkerne sind immer mit elektronenliefernden auxochromen bzw. antiauxochromen Gruppen substituiert. Wie man anhand der Mesomerieformeln sieht, erstreckt sich das pi- Elektronensystem über alle drei Kerne und des zentralen

sp2-hybridisierten Kohlenstoffatoms unter Ausbildung chinoider Systeme. Triphenylmethan ist deshalb wie Benzol farblos, da das zentrale C-Atom quartär ist und die aromatischen Ringe daher voneinander isoliert sind.

Folglich stehen den pi-Elektronen keine über dieses vierfach substituierte Kohlenstoffatom hinwegführende pi-Elektronenwolke zur Verfügung. Durch Oxidation entsteht dann daraus ein ausgedehntes mesomeres pi-Elektronensystem, das sich über alle drei Ringe erstreckt und den eigentlichen Farbstoffgrundkörper, das Fuchsonimin bildet. Im Vergleich der Lichtabsorption des Triphenylmethans mit dem des Benzols wird deutlich, dass die farbliefernden pi-Elektronensysteme dann dadurch auf die Benzolkerne beschränkt sind. Je nach den vorhandenen Auxochromen als Substituenten an den einzelnen Kernen sind einzelne Kerne stärker oder schwächer an der Mesomerie beteiligt, wobei dadurch das pi-Elektronensystem unterschiedlich beeinflusst und die Farbe der verschiedenen Verbindungen verändert wird.

Bei der räumlichen Betrachtung des Triphenylcarbeniumions ist auffällig, das dieses eine propellerartige Struktur annimmt. Der Grund ist der, dass eine planare Anordnung der Phenylreste nicht möglich ist, da sich sonst die Wasserstoffatome stören würden. Somit werden die Benzolringe aus der Ebene herausgedreht und eine Verteilung des pi- Elektronensystems über das ganze Molekül ist nicht mehr möglich.


Abb. 8: Propellerstruktur des Triphenylcarbeniumions [14]


5 Phthaleine

Strukturell nahe verwandt mit den Triphenylmethanfarbstoffen sind die Phthaleine Die bekanntesten Vertreter dieser Farbstoffamilie sind Phenolphthalein als Indikatorfarbstoff und Fluorescein. Phenolphthalein ist durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid und Phenol herstellbar. Phenolphthalein liegt in saurem Medium in Struktur I vor und ist farblos. Durch Zugabe von Natronlauge bildet sich eine Verbindung mit Struktur II. Dabei handelt es sich um eine zu den Triphenylmethanfarbstoffen zu zählende Substanz, die rot gefärbt ist. Der pH-Bereich des Farbumschlages liegt zwischen pH 8,4 bis 10,0. Diesen Farbwechsel macht man sich in der Neutralisationsanalyse zunutze und verwendet Phenolphthalein als Säure-Base-Indikator. Neben einer gelbroten Eigenfarbe zeigt das Natriumsalz von Fluorescein in wässriger Lösung eine starke grüne Fluoreszenz (daher auch sein Name), die auch noch in stärkster Verdünnung (1:400000000) erkannt werden kann. Eosin (Eos(gr.): Göttin der Morgenröte) ist das Tetrabromderivat des Fluoresceins und entsteht aus ihm durch Bromierung. Das Natriumsalz von Eosin ist prächtig rot gefärbt und dient hauptsächlich zur Herstellung roter Tinten. Daneben wird es noch zur Papierfärbung und für Kosmetika benutzt.

1. Phenolphthalein:

 

2. Fluorescein:                                  3. Eosin:

            

Abb. 9: Übersicht über die wichtigsten Phthaleine


6 Bathochromie

Beim Betrachten der Farben von Kristallviolett und Malachitgrün beobachtet man scheinbar eine Bathochromie vom Kristallviolett zum Malachitgrün, obwohl bei der Verbindung mit der „tieferen“ Farbe ja ein Auxochrom weniger vorhanden ist. Berücksichtigt man aber die Daten der Absorptionsmaxima, stellt man fest, dass bei Malachitgrün (und auch Methylgrün) im sichtbaren Bereich zwei Absorptionsbanden auftreten, die gemeinsam für die Farberscheinung verantwortlich sind. Die Existenz zweier Absorptionsbanden (siehe Abb. 10) ist auf die unterschiedliche Substitution bzw. das teilweise Nichtvorhandensein von Auxochromen in den drei Kernen zurückzuführen. Dadurch ist kein energetisch ausgeglichenes Mesomeriesystem vorhanden. Man muss dann davon ausgehen, dass bei Malachitgrün und entsprechenden anderen Triphenylmethanfarbstoffen diese veränderten energetischen Verhältnisse sich darin zeigen, dass aus einem mittleren π*-Niveau zwei dicht beieinanderliegende π*-Niveaus (623 nm und 420 nm) entstanden sind.

So ist doch eine strukturell bedingte Bathochromie beim Übergang von Malachitgrün (503 nm) zum Kristallviolett (548 nm) zu erkennen – wie es die Theorie erfordert - , entgegen dem oberflächlichen Eindruck beim Vergleich der Farben.

UV-Spektrum von Malachitgrün 
Abb. 10: UV-Spektrum von Malachitgrün

Bathochromer Effekt: Verschiebung der Absorption zu längeren Wellenlängen, deshalb "Farbvertiefung".


7 Ansäuerung

Säuert man eine Lösung von Kristallviolett leicht an, erfolgt ein Farbumschlag von Violett nach Grün, weil das Auxochrom des dritten Kernes seine elektronenliefernde Fähigkeit und damit seine Farbrelevanz durch Addition eines Protons verloren hat. Wir haben wieder eine ungleichmäßige Beteiligung der Kerne an den Mesomeriestrukturen entsprechend den Verhältnissen beim Malachitgrün. Ein stärkeres Ansäuern führt zu einer gelben Verbindung, bei der ein weiteres Auxochrom durch Protonierung deaktiviert wurde (Indikatoren).

Abb. 11: Farbumschlag des Kristallvioletts durch Zugabe von Säure [5]


8 Darstellungsprinzipien der Triphenylmethanfarbstoffe

Das Triphenylcarbeniumion, das das zentrale Kohlenstoffatom als elektrophiles Reaktionszentrum enthält, wird mit einer aromatischen nucleophilen Verbindungen umgesetzt. Diese Reaktion lässt sich solange wiederholen (max. dreimal), wie das zentrale Kohlenstoffatom genügend elektrophil ist. Die Anzahl der in (1) oder (2) vorhandenen Wasserstoffatome gibt die Zahl der zur Herstellung eines Triphenylcarbenium-Farbstoffes notwendigen Oxidationsschritte an. Als elektrophile Reagentien sind am gebräuchlichsten z.B. Phosgen (Cl2CO), Formaldehyd (H2CO), Chloroform (Cl3CH), Tetrachlorkohlenstoff (Cl4C), arylogene Amidchloride, aromatische Aldehyde und Ketone.

 

8.1 Darstellung von Kristallviolett

(lässt sich auf verschiedene Wege darstellen)

(1) Direkte Weg:

Der Umsatz von Phosgen/ Tetrachlorkohlenstoff mit Dimethylanilin führt über das p-Dimethyl-aminobenzoylchlorid bzw. –benzotrichlorid zu Michlers Keton (4,4-Tetramethyl-diaminobenzophenon) bzw. zum phenylogen Amidchlorid und von da zum Kristallviolett.

(2) / (3):

Ausgehend von Formaldehyd und Dimethylanilin gelangt man zum 4,4´-Tetramethyl-diaminodiphenylmethan. Dieses wird zu Michlers Hydrol oxidiert und darauf durch erneute Reaktion mit Dimethylanilin zur Leukobase umgesetzt; diese entsteht auch durch Kondensation von 1 mol 4-Dimethyl-aminobenzaldehyd mit 2 mol Dimethylanilin. Durch Oxidation wird die Leuko-Verbindung in das farblose Carbinol überführt, welches dann beim Ansäuern glatt dissoziiert und den Farbstoff liefert.
Bei Anwesenheit starker Hydridion-Akzeptoren wie z.B. AlCl3 oder Chloranilin kann sich der Farbstoff auch direkt aus der Leukobase bilden.


Abb. 12: Darstellung von Kristallviolett

8.2 Darstellung von Fluorescein

In fester Form braunrot, in alkalischer Lösung gelbrot und zeigt eine intensive gelbgrüne Fluoreszenz.

Phtalsäureanhydrid, Resorcin, wasserfreies Zinkchlorid zur Schmelze erhitzen; nach Abkühlen mit Natronlauge geschüttelt --> Becherglas mit Wasser; ablaufende Reaktion: (Fluorescein 1871 von A. von Baeyer entdeckt)


 

Abb. 13: Darstellung von Fluorescein [15]

Da die freie Verbindung farbig ist, nimmt man an, dass die Struktur der Moleküle chinoid ist, denn dann sind sie nämlich, aufgrund des Unvermögens Mesomerien auszubilden, farblos.

Neben Eigenfarbe zeigt das Natriumsalz von Fluorescein in wässrigen Lösungen eine gelbgrünliche Fluoreszenz (daher auch der Name), die schon in geringsten Konzentrationen (1 : 400 Mio) sichtbar ist. Das bedeutet, dass Fluorescein in der Lage ist, UV-Lichtquanten zu absorbieren und direkt als Quanten niederer Energie (größerer Wellenlänge) zu emittieren.

8.3 Darstellung von Phenolphthalein

Ein Gemisch aus Phthalsäureanhydrid und Phenol werden mit wenig konz. H2SO4 geschmolzen und in eine NaOH-Lsg. gegossen. Die Lösung färbt sich rot.


Abb. 14: Darstellung von Phenolphthalein


9 Anwendungsgebiete

Die Bedeutung der Triphenylmethanfarbstoffe ist in der Textilfärberei im Vergleich zu den Azofarbstoffen zurückgegangen. Jedoch zeichnen sie sich durch hohe Brillanz der Farbe aus, da neben der Absorption auch eine starke Reflexion des Lichtes auftritt. Da sie aber wenig lichtecht sind, finden sie nur dort Anwendung, wo keine hohen Ansprüche an Lichtechtheit gestellt werden. Außer zum Färben von einigen synthetischen Fasern wie PAN (Polyacrylnitril), werden sie vor allem zum Färben von Papier, für Tinten, Kohlepapier, Farbbänder und als Kosmetik-, Lebensmittel- und Mikroskopiefarben eingesetzt.
Des weiteren bilden die Triphenylmethanfarbstoffe mit geeigneten Metallsalzen Farblacke, die lichtechter sind und somit als Plakat- und Druckfarben verwendet werden können. [8; 9]

Phenolphthalein:

Der pH-Bereich des Farbumschlages liegt zwischen pH 8,4 bis 10,0. Diesen Farbwechsel macht man sich in der Neutralisationsanalyse zunutze und verwendet Phenolphthalein als Säure-Base-Indikator.

Fluorescein:

  • Neben Eigenfarbe zeigt das Natriumsalz von Fluorescein in wässrigen Lösungen eine gelbgrünliche Fluoreszenz ( daher auch der Name), die schon in geringsten Konzentrationen (1 : 400 Mio) sichtbar ist. Das bedeutet, dass Fluorescein in der Lage ist, UV-Lichtquanten zu absorbieren und direkt als Quanten niederer Energie (größerer Wellenlänge) zu emittieren.

  • Nachweis unterirdischer Flussläufe

  • Klärschlammtitration

  • Diagnose von Augenkrankheiten (intravenös verabreicht, Augen fotografiert)

  • Diagnose von Durchblutungsstörungen, Gallenblasen- u. Darmoperationen

  • Färben von Seifen, Badesalzen

  • Mit 500g Fluorescein können Schiffbrüchige eine Meeresoberfläche von 4000m2 auffällig färben.


Abb. 15: Fotographie des Auges nach Injektion von Fluorescein [13]

Eosin (Eos(gr.): Göttin der Morgenröte)

  • Darstellung: Bromierung von Fluorescein - Tetrabromderivat = Eosin

  • Natriumsalz ist prächtig rot

  • Verwendung: rote Tinte, Papier- und Kosmetikfärbung

  • Fähigkeit zu fluoreszieren (grünlich)

Herstellung von Formularsätze:

  • Lösung eines Farbbildners wird in einem organischen Lösungsmittel in Wasser als feine Tröpfchen (7-10 mm) verteilt

  • Bildung einer Kunststoffhülle um diese Tröpfchen (durch Polymeraufbau)

  • Diese Mikrokapseln werden auf die Unterseite eines Papiers (Gerberpapier) aufgestrichen

  • Auf Oberseite eines anderen Papiers (Nehmerpapier) befindet sich eine saure Beschichtung

  • Die 2 Papiere werden übereinander gelegt

  • Schreibt man auf dem Geberpapier, so brechen die Mikrokapseln auf, kommen mit der sauren Schicht in Kontakt und es entsteht in einer farbbildenden Reaktion eine Kopie des Schriftzuges


Abb. 17: Funktionsweise von Formularsätzen [10]

Einsatz in der Textilfärberei:

Färben mit Basenfarbstoffen am Bsp. Wolle:

Bei der Färbung mit Basenfarbstoffen arbeitet man im alkalischen Milieu. Die Färbung wird am Beispiel Wolle erklärt. Es liegen an der Wollfaser Ammonium- und Carboxylationen vor. Jedoch wird nicht das Carboxylation protoniert, sondern es wird der Faser das Proton des Ammoniumions, durch den basischen pH-Wert entzogen. Die Faser ist nun negativ geladen. Jetzt lagert sich das Kation des basischen Farbstoffs, das dadurch entstanden ist, dass dieser basisch reagiert und ein Proton aufgenommen hat, an die negative Faser an und wird wiederum aufgrund elektrostatischer Anziehungskräfte mit einer Ionenverbindung an die Faser gebunden (siehe Abb. unten). Im Fall der basischen Farbstoffe sind die Färbungen gegen Säuren empfindlich, da die Faser, insbesondere hier das Carboxylation, protoniert wird und somit der Farbstoffe auch nicht gebunden werden kann.

Der Färbevorgang läuft nach folgender Reaktionsgleichung ab:

R1-NH2 + HOOC-R2 R1–NH3+ -OOC-R2

R1 = Farbstoffmolekülrest; R2 = Faser

Generell kann man also sagen, dass Stoffe, die mit Basenfarbstoffen gefärbt werden sollen, anionische Gruppen besitzen müssen, damit der Farbstoff an der Faser haftet.


Abb. 18: Bindung des Basenfarbstoffs Fuchsin an Wolle [6]


Zusammenfassung

  • Triphenylmethanfarbstoffe sind eine Gruppe von organ. Farbmitteln, die sich vom   Triphenylmethan ableiten und bei denen min. zwei der Phenylreste mit Aminogruppen substituiert sind.

  • Die Farbigkeit resultiert aus den vielen mesomeren Grenzstrukturen

  • Auszeichnung durch leuchtende Farben, jedoch nur geringe Lichtechtheit  (Unterschiedlichste Anwendungsgebiete)

  • Farben werden auch in Zukunft eine wichtige Rolle im menschlichen Alltag spielen

  • In der Schulchemie wird trotz der teilweise giftigen Stoffe, den Schülern hoffentlich nicht dieses interessante „Abenteuer Farbe“ vorenthalten.


Abschluss 1::

Es ist heilsam, sich mit farbigen Dingen zu umgeben. Was das Auge freut, erfrischt den Geist, und was den Geist erfrischt, erfrischt den Körper.Es ist heilsam, sich mit farbigen Dingen zu umgeben. Was das Auge freut, erfrischt den Geist, und was den Geist erfrischt, erfrischt den Körper. [11]

Prentice Mulford (1834 - 1891)

Journalist, Erzieher, Goldgräber und Warenhausbesitzer

Farben sind das Lächeln der Natur.[12]

William Holman Hunt, (1827 - 1910), englischer Maler

Abschluss 2: Gibt man einige Tropfen Wasserstoffperoxid in Wasser, lässt sich auch rote Tinte löschen, da es durch das Oxidationsmittel oxidiert wird.


Literatur

[1] Vogt, H.-H., Farben und ihre Geschichte, aus Kosmos-Bibliothek Band 280, Stuttgart, Franckh’sche Verlagshandlung, 1973
[2] http://www.seilnacht.com/Lexikon/Hoehlen.htm, 11.07.2016.
[3] http://www.gymtamsweg.salzburg.at/unterricht/3fba/kraetschmer/fba1.htm, Quelle verschollen.
[4] Hildenbrand, G., Chemie der Kunst- und Farbstoffe, Basel, Wien, Verlag Herder KG Freiburg, 1976
[5] Wittke Georg, Farbstoffchemie, Studienbücher Chemie, Verlag Moritz Diesterweg, Frankfurt a. M.,1984
[6] http://ruschmidt.de/FarbSite/pages/JNau/JNau.html
[7] http://uni-konstanz.de/FuF/Bio/studium/praktikum/Ghisla/UV-Spektren
[8] Kratzert W., Peichert R. (Hrsgg.), Farbstoffe, Heidelberg, Quelle und Meyer, 1981
[9]  Rys P., Zollinger H. (Hrsgg.), Leitfaden der Farbstoffchemie, Chemische Taschenbücher 13, Weinheim, Verlag Chemie, 1976 2
[10] Dr. Horst Berneth Bayer AG, Farbstoffe-Eine Übersicht, Bayer AG Leverkusen, 1999
[11] http://www.aphorismen.de/ 11.07.2016.
[12] http://www.dasgrossez.de/main.asp 23.07.2004.
[13] http://pingpong.ki.se/public/pp/public_courses/course05730/published/1323183875513/
resourceId/3967207/content/infoweb/node-
1639035/fluorescein.jpg 11.07.16.
[14] http://ruschmidt.de/FarbSite/pages/CMagnus/pics/3DForm1.gif 11.7.06.
[15] http://www.unterrichtsmaterialien-chemie.uni-goettingen.de/material/11-12/V11-233.pdf 11.07.16.

Weitere Literatur:

[16] Berneth Dr. H., Farbstoffe eine Übersicht, Bayer AG Leverkusen, 1999
[17] Fonds der Chemischen Industrie (Hrsg.), Farbstoffe und Pigmente, Frankfurt a. M., 1993 2
[18] Rys P., Zollinger H. (Hrsgg.), Leitfaden der Farbstoffchemie, Chemische Taschenbücher 13, Weinheim, Verlag Chemie, 1976 2
[19] Schwedt Georg, Farbstoffe analytisch auf der Spur, Köln, Aulis Verlag Deubner, 1996
[20] Vogt, H.-H., Farben und ihre Geschichte, aus Kosmos-Bibliothek Band 280, Stuttgart, Franckh’sche Verlagshandlung, 1973
[21] Zollinger Heinrich, Color Chemistry, Weinheim, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987
[22] Zorll Ulrich, Römp Lexikon Lacke und Druckfarben, Stuttgart, New York, Georg Thieme   Verlag, 1998 10


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E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 26.07.16