Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 23.02.18


Alkaloide

Vortrag von Sandra Wetzel ergänzt von Cornelia Greiner im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 2007, WS 2017/18


Gliederung:

1 Ursprung der Alkaloide

2 Einteilungsmöglichkeiten
   2.1 Tropan-Alkaloide
   2.2 Chinolin-Alkaloide
   2.3 Isochinolin-Alkaloide
   2.4 Alkaloide mit Pyrrolidin- oder Indolstruktur
   2.5 Alkaloide mit Pyridin- und Piperidinstruktur

3 Nikotin - Rauchen macht abhängig!
   3.1 Charakteristika
   3.2 Wirkungsweise
   3.3 Nikotinsynthese
   3.4 Verwendung

4 Chinin - ein Chinolin-Alkaloid
   4.1 Charakteristika
   4.2 Biosynthese
   4.3 Eisatzmöglichkeiten

5 Alkaloide in der Nahrung

6 Literatur


Einstieg 1: Trinken sie Kaffee oder Tee, Rauchen sie oder haben sie eine Schwäche für Schokolade? Wenn ja, dann nehmen sie auch Verbindungen zu sich, die zur Stoffklasse der Alkaloide zählen. Der Otto-Normalverbraucher kann sich kaum etwas unter dieser Stoffklasse vorstellen. Mittels dieser Seite wird ein kleiner Einblick in die bemerkenswerte Stoffklasse der Alkaloide geliefert.

Einstieg 2:  Nikotin, Coffein und Cocain. All diese Bezeichnungen sind uns aus dem Alltag geläufig. Diese Verbindungen gehören der Stoffklasse der Alkaloide an. Hören wir diese Stoffbezeichnungen hängt ihnen oft ein eher fader Beigeschmack an und es wird behauptet, sie wären schädlich für den Körper oder würden uns abhängig machen, wie im Falle des Nikotins. Doch unwissentlich konsumieren wir oft mehr von diesen Alkaloiden, als wir denken. Ein Beispiel hierfür ist das Chinin als Bitterstoff in vielen Lebens- und Genussmitteln. Ob Alkaloide wirklich nur gefährlich sind soll anhand des Chinins im Folgenden untersucht werden.


1 Ursprung der Alkaloide

Das Wort Alkaloid leitet sich aus dem Arabischen al qualja: „Pflanzenasche“ und dem Griechischen –oides: „ähnlich“ ab.

Erstmals wurde dieser Begriff 1819 durch den Apotheker Carl Wilhelm Friedrich Meissner für „alkaliähnliche“ Pflanzenstoffe verwendet. 1882 etablierte sich der Begriff Alkaloid.

1890 wurden unter Alkaloide unbekannte, pflanzliche Verbindungen zusammengefasst, die auf irgendeine Weise physiologisch aktiv waren und basische Eigenschaften besaßen.

Bis in die Gegenwart hat sich das Verständnis über diese Stoffklasse vielfach verändert. So sind heute von Tieren, Pilzen und Mikroorganismen stammende Alkaloide bekannt. Auch ist mittlerweile die Struktur von zahlreichen Alkaloiden aufgeklärt worden. Alkaloide enthalten stets Stickstoff, was in neueren Definitionen mit einfließt. Im Weiteren zeigte sich, dass nicht alle Alkaloide alkalisch sind (beispielsweise Colchicin).

In Folge der uneinheitlichen Eigenschaften der Alkaloide und der zum Teil noch unbekannten Struktur existiert bis heute keine feste Definition.

Einzig diese sehr allgemeine Definition, scheint für alle Alkaloide zu zutreffen:

Alkaloide sind stickstoffhaltige organische Verbindungen natürlichen   Ursprungs mit mehr oder weniger ausgeprägtem basischem Charakter. [3]


2 Einteilungsmöglichkeiten

Die Einteilung der Alkaloide kann nach unterschiedlichsten Kriterien erfolgen. Mögliche Kriterien können Biogenese, Herkunft, Verwendung oder physiologischer Wirkung sein. Hier wurde eine Einteilung nach der Grundstruktur vorgenommen, wobei ausschließlich heterocyclische Alkaloide berücksichtigt wurden.

2.1 Tropan-Alkaloide


Abb. 1: Tropan

Von historischer Bedeutung ist aus dieser Gruppe das Atropin. Atropin bezeichnet nicht ein einzelnes Alkaloid sondern das S,R-Racemat des Alkaloids Hyoscyamins (Abb. 2, 3). Das S-Hyoscyamin kommt unter anderen in der Schwarzen Tollkirsche (Atropa belladonna) (Abb. 4) vor. Bei der Isolierung dieser Verbindung aus der Pflanze kommt es Racemisierung.

Abb. 2: R-Hyoscyamin Abb. 3: S-Hyoscyamin

Eine verdünnte Atropinlösung ins Auge geträufelt verursacht eine Pupillenerweiterung. Es tritt der Rehaugeneffekt auf. Heute findet dies Anwendung in der Augenheilkunde. Früher wurde die Atropinlösung aus kosmetischen Zwecken von Frauen aus dem Orient und Europa verwendet, da zur damaligen Zeit Rehaugen als besonders schön ("bella donna") galten.

Weitere Vertreter dieser Gruppe sind Scopolamin und Cocain.

2.2 Chinolin-Alkaloide


Abb. 4: Chinolin

Chinin und Cinchonidin (Abb. 5) sind zwei Vertreter dieser Gruppe, die aus der Chinarinde (Cinchona-Arten) gewonnen werden. Beide Verbindungen finden Anwendung in der Malariabehandlung. Sie hemmen das Wachstum des Malariaerregers im Blut.

Abb. 5: Chinin und Cinchonidin

2.3 Isochinolin-Alkaloide


Abb. 6: Isochinolin

Vertreter dieser Gruppe finden sich unter anderem im Milchsaft des Schlafmohns (Papaver somniferum). Der Milchsaft wird als Opium bezeichnet. Gewonnen wird Opium durch Anritzen der unreifen Kapselfrüchte. An der Luft erstarrt der zunächst weiße Milchsaft, welcher sich später braun verfärbt, zu Rohopium. In diesem Zustand wird das Opium geerntet (Abb. 7-9).

Abb.7: Schlafmohnkapseln [19]
   
Abb. 8: Rohopium direkt nach Ernte [20] Abb. 9: Opiumlaib [18]

Im Opium sind 37 Alkaloide enthalten. Morphin (Abb. 10) ist ein Isochinolin-Alkaloide, welches bis zu 20% im Opium enthalten sein kann. Weitere Isochinolin-Alkaloide im Opium sind Codein, Thebain und Narcotin.


Abb. 10: Morphin

Morphin wird in der Medizin als starkes Schmerzmittel verwendet. Ebenfalls wird es als Droge missbraucht.

Weitere Vertreter dieser Gruppe sind Heroin, Papaverin, Laudanosin, Hydrastin und Berberin.

2.4 Alkaloide mit Pyrrolidin- oder Indolstruktur

Abb. 11: Pyrrolidin Abb. 12: Indol

Ein bekannter Vertreter dieser Gruppe ist Strychnin (Abb. 13).

Abb. 13: Strychnin

Abb. 14: Natürliche Quelle von Strychnin: Gewöhnliche Brechnuss
(Strychnos nux-vomica) [16]

Strychnin ist ein sehr starkes, bitter schmeckendes Gift, welches bei der Einnahme von 100mg tödlich sein kann. Es bewirkt starke, tetanusartige Krämpfe. Der Tod tritt durch Starrkrampf der Atemmuskulatur ein. Dieses Gift wurde und wird als Rattengift verwendet. Entwendet wird es leider auch für die Beseitigung unliebsamer Mitmenschen, was zu einem traurigen Bekanntheitsgrad dieser Verbindung führt.

Weitere Vertreter dieser Gruppe sind Hygrin, Cuscohygrin, Physotigmin, Brucin, Yohimbin, Reserpin und Ergotamin.

2.5 Alkaloide mit Pyridin- und Piperidinstruktur

Abb. 15: Pyridin Abb. 16: Piperidin

Das Nikotin als bekanntester Vertreter wird im folgenden Abschnitt näher erläutert.

Weitere Vertreter dieser Gruppe sind Anabasin, Coniin, Piperin und Lobelin.


3 Nikotin - Rauchen macht abhängig!

Im Rauch einer Zigarette befinden sich über 3000 verschiedene Verbindungen. Einige dieser Verbindungen, wie Kohlenstoffmonoxid und Blausäure, weisen eine hohe Toxizität auf. Allein dies ist ein Grund mit dem Rauchen aufzuhören.

Doch leider fällt vielen Rauchern das Aufhören unheimlich schwer. Der Grund hierfür ist in der Suchtwirkung des Nikotins zu finden.

3.1 Charakteristika

  • Bezeichnung nach IUPAC-Nomenklatur als 3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridin
  • setzt sich aus zwei verschiedenen heterocyclischen Ringen zusammen: das N-Methylpyrrolidin und das 3-Pyridyl
  • weist einen chiralen Kohlenstoff auf, sodass zwei Enantiomere existieren (Abb. 17,18)
Abb. 17: R-Nikotin Abb. 18: S-Nikotin
  • ist bei Raumtemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit
  • verfärbt sich an der Luft braun
  • weist einen tabakähnlichen Geruch auf
  • siedet bei 246-247°C und schmilzt bei -80°C
  • ist in Wasser und Alkohol löslich
  • ist eine schwache Base
  • ist für höhere Tiere sehr giftig (tödliche Dosis für Mensch rund 50 mg)
  • kommt in größeren Mengen in den Blättern der Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum und N. rustica) vor
  • dient den Pflanzen als Schutz gegen Herbivoren

3.2 Wirkungsweise 

Die Wirkungsweise des Nikotins beruht auf der Ähnlichkeit zum Neurotransmitter Acetylcholin (ACh). Der Neurotransmitter dient  zur Informationsübertragung bei chemischen Synapsen 

Die Neurotransmitter werden zunächst in Vesikeln am Synapsenendköpfchen des Axons einer Nervenzelle gespeichert. Die Freisetzung von Neurotransmittern in den synaptischen Spalt erfolgt bei einem Anstieg der intrazellulären Calcium-Konzentration. Dies tritt ein, wenn durch ein auftreffendes Aktionspotential die spannungsempfindlichen Calciumkanäle kurzzeitig geöffnet werden. Das Calcium "strömt" in Richtung des Konzentrationsgefälles in das Zellinnere. Dort bewirkt es die Konformationsänderungen der Calciumbindenden Proteine von den Vesikeln. In Folge dessen geben die Vesikel ihren Inhalt durch Exocytose in den synaptischen Spalt ab.

An der postsynaptischen Membran binden die Neurotransmitter an Rezeptoren. Dadurch kommt es zur Öffnung von Ionenkanälen und damit zu einer Änderung des Membranpotentials der postsynaptischen Membran.

Durch die Wirkung von Acetylcholinesterase wird Acetylcholin in Essigsäure und Cholin hydrolysiert. Damit verliert der Neurotransmitter seine Wirkung und löst sich von den Rezeptoren an der postsynaptischen Membran. Dadurch verschließen sich die Ionenkanälchen, so dass eine Repolarisation der Membran erfolgen kann.

Nikotin kann durch seiner Ähnlichkeit zur Acetylcholin ebenfalls an spezifische Acetycholin-Rezeptoren (nikotinerge Acetycholin-Rezeptoren) binden. Somit hat es eine analoge Wirkung. Problematisch dabei ist, dass kein Enzym vorhanden ist, welches die Wirkung von Nikotin durch dessen Spaltung hemmt. Die Ionenkanäe verschließen sich erst, wenn sich Nikotin zufällig vom Rezeptor löst.

Nikotin wirkt hierdurch in geringen Konzentrationen stimulierend und beruhigend. In höheren Konzentrationen führt es zu Halluzinationen und Verwirrung und kann schlussendlich zum Tod durch Atemlähmung führen.

3.3 Nikotinsynthese

Die Biosynthese des Alkaloids erfolgt in den Wurzeln im Sekundärenstoffwechsel der Pflanzen.


Abb. 19: Aktivierung der Nikotinsäure



Abb. 20: Biosynthese von Nikotin

Die Nikotinsäure wird zunächst enzymatisch aktiviert (Abb. 19). Die aktive 3,6-Dihydronikotinsäure reagiert anschließend mit N-Methyl-pyrrolinium und unter Einwirkung von Enzymen zu Nikotin (Abb. 20).

Bis heute sind die beteiligten Enzyme unbekannt.

Bisher wurden zahlreiche Synthesen des Alkaloids beschrieben. Ihre Bedeutung beschränkt sich allerdings rein auf den Strukturbeweis, da Nikotin leicht in großen Mengen aus den Tabakblättern isoliert werden kann.

3.4 Verwendung 

Bekanntermaßen wird Nikotin als Droge missbraucht. Durch rauchen oder kauen von Tabakerzeugnissen wird das Alkaloid aufgenommen. Daneben wird Nikotin zur Suchtentwöhnung verwendet. Die Darreichungsform sind hier Kaugummis oder Nikotinpflaster.

Des Weiteren könnte zukünftig Nikotin in der Medizin an Bedeutung zunehmen. Es gibt Hinweise, dass Nikotin einen positiven Einfluss auf den Erkrankungsverlauf von Parkinson und Alzheimer hat. Im Weitern soll Nikotin den Ausbruch von Colitis ulcerosa (Entzündung des Dickdarms) verzögern.

Nikotin kann auch als Insektizid im Haushalt verwendet werden. Das Insektizid lässt sich leicht aus einer handvoll Tabak und zwei Liter Leitungswasser herstellen. Der Tabak wird mit dem kochenden Wasser einfach übergossen. Der Sud sollte mehrere Stunden ziehen. Anschließend werden die pflanzlichen Bestandteile mittels Sieb aus dem Sud entfernt. Fertig ist das Insektizid.

Die Wirkung des Insektizids wurde von mir an Blattläusen (Aphiden) getestet. Dafür hatte ich Blattläuse aus dem Garten in zwei kleine Schälchen mit Filterpapier übertragen. Die Blattläuse in der ersten Schale wurden mit dem Tabaksud besprüht. Demgegenüber wurden die Blattläuse in der zweiten Schale mit Leitungswasser als Kontrolle besprüht. Innerhalb einer Stunde waren die Blattläuse aus der ersten Schale tot (Abb. 21), wohingegen im Kontrollansatz fast alle Blattläuse noch lebten (Abb. 22).

Abb. 21: Tote Blattläuse nach einstündiger Einwirkzeit des Nikotinsuds Abb. 22: Lebende Blattläuse nach besprühen mit Leitungswasser (Kontrollansatz)

Inwieweit der Tabaksud gegen andere Schädlinge, wie Schildläuse (Coccoidea) oder Wollläuse (Pseudococcoidea), hilft, hab ich allerdings nicht getestet. Womöglich fällt hier durch die Wachse auf der Oberfläche der Tiere die Wirkung geringer aus. Abhilfe könnte hier ein Paar Tropfen Seife im Tabaksud schaffen (Achtung: Nicht zuviel Seife; schadet sonst der Pflanze).

Auch muss bei der Anwendung des Tabaksuds bedacht werden, dass Nikotin ein Kontaktgift ist. Man sollte deshalb Handschuhe beim Besprühen tragen. Des Weiteren sollte das Insektizid und die besprühten Pflanzen außerhalb der Reichweite von Kindern befinden.


4 Chinin ein Chinolin-Alkaloid

4.1 Charakteristika

  • nach IUPAC: (8α,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • aus zwei verschiedenen heterocyclischen Ringsystemen aufgebaut, einem Chinolin- und einem Chinuclidinring
  • zwei Chiralitätszentren, sekundärer Alkohol
  • bei Raumtemperatur liegt Chinin als Feststoff in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor
  • geruchlos, bitterer Geschmack
  • Schmelzpunkt liegt bei ca.175°C
  • fluoresziert in saurer Lösung; bereits bei Sonneneinstrahlung, besonders deutlich sichtbar wird die Fluoreszenz bei einer Wellenlänge von 366nm
  • in Wasser nur schlecht löslich
  • schwach basische Eigenschaften
  • in höheren Dosen tödlich  (LD 50 Mensch: 8-10g/kg [22])
  • kommt in der Rinde des Roten Chinarindenbaumes (Cinchona pubescens) vor

Besonders charakteristisch ist die Fluoreszenz des Chinins, die selbst bei sehr starker Verdünnung noch sichtbar ist. Diese ist hauptsächlich in sauren Lösungen zu beobachten. In chininhaltigen Getränke, die meist mit Kohlensäure versetzt sind, reicht es schon das Getränk gegen das Sonnenlicht zu halten um einen bläulich-milchigen Schimmer zu sehen. Besser kann diese Fluoreszenz im abgedunkelten Raum unter Beleuchtung mit einer UV-Lampe (λ=366nm) gezeigt werden (Abb. 24).

Abb. 23: Becherglas mit Tonic Water  unter sichtbarem Licht Abb. 24: Becherglas mit Tonic Water unter UV-Licht λ = 366nm.

Diese Eigenschaft kann genutzt werden um Chinin relativ einfach in verschiedenen Flüssigkeiten nachzuweisen. Im folgenden Experiment ist dieser Nachweis dargestellt. Die darin aufgeführten Gefahrensymbole gelten nicht für das Chinin in der Dosis, in der es in Tonic Water vorkommt, sondern sind für reines Chinin gedacht.

Experiment Nachweis von Chinin in Tonic Water
Material
  • Becherglas 2x
  • Schutzbrille (mit UV-Filter)
  • UV-Lampe (Strahlungsbereich 366nm)
Chemikalien
  • Leitungswasser
  • Tonic Water (Chinin)
Durchführung Eine ausreichende Menge des Tonic Waters (ca. 200ml) wird in ein Becherglas gefüllt. Anschließend bestrahlt man dieses Becherglas bei abgedunkeltem Licht mit der UV-Lampe. In ein zweites Becherglas füllt man die gleiche Menge Leitungswasser. Zum Vergleich wird auch dieses mit der UV-Lampe bestrahlt.
Beobachtung Der Inhalt des ersten Becherglases beginnt milchig blau zu schimmern, in dem zweiten Becherglas, das ausschließlich mit Leitungswasser gefüllt ist, kommt es zu keiner Fluoreszenz. 
Interpretation Die vermutete Substanz, das Chinin, ist in der Flüssigkeit enthalten, in der es zur Fluoreszenz kommt. Durch die chemische Struktur des Chinins beginnt dieses durch die Anregung mit dem UV Licht blau zu leuchten.

Chinin ist ein natürlich vorkommender Stoff aus dem Chinarindenbaum, im folgenden Abschnitt soll der grobe Syntheseablauf möglichst verständlich dargestellt werden.

4.2 Biosynthese

Strukturell lässt sich das Chinin den Chinolin-Alkaloiden zuordnen, was daran liegt, dass sein Grundgerüst einen Chinolinring enthält. Trotzdem beginnt die Synthese, wie in der darunterliegenden Abbildung 28 zu sehen, mit einem Indol-Derivat. Sie entstammt einem Tryptophan. Aus diesem Grund kann man das Chinin auch der Gruppe der "echten Alkaloide" zuordnen, denn zumindest ein heterocyclisches N-Atom leitet sich von einer Aminosäure ab. Im Laufe der Biosynthese wandelt sich das Indol- in ein Chinolingrundgerüst um. Da diese enzymatisch katalysiert verläuft, können oft viele Reaktionsschritte parallel ablaufen, deshalb werden hier nur ein paar offensichtliche Veränderungen angesprochen.


Abb. 25: Indolgrundgerüst als Ausgangspunkt

Während all diesen Schritten bleibt das Indolgrundgerüst noch erhalten. Erst im Folgenden entsteht aus dem Amin ein Imin. Dabei klappt die Doppelbindung formal gesehen nicht einfach um, stattdessen liegen hier mehrere Schritte vor, die auf Grund der enzymatischen Aktivität aneinander gekoppelt sind. Im Zuge der Addition eines Restes R- spaltet sich die Doppelbindung. Das Anfügen verbraucht allerdings nur eines der beiden Bindungselektronen, sodass gleichzeitig noch ein Äquivalent eines Protons gebunden werden kann. Erst im nächsten Schritt werden beide Protonen im Zuge einer Oxidation wieder abgespalten und die Doppelbindung des Imins kann entstehen.


Abb. 26: Spaltung des Indolgrundgerüsts

In diesem Schritt findet eine Ringöffnung statt, welche dadurch erfolgt, dass dem System Wasser zugeführt wird. Nachdem der Ring nun geöffnet wurde greift das Stickstoffmolekül mit seinem freien Elektronenpaar nucleophil am Carbonylkohlenstoff der Aldehydgruppe an. Im Anschluss kann ein Äquivalent Wasser als gute Abgangsgruppe abgespalten werden. Um das Chinolingrundgerüst zu vervollständigen muss nun im gleichen Zug noch der Rest R- (der hier ein Halogenatom darstellen soll), entfernt werden. Da es sich bei diesem, wie bereits erwähnt, um ein Halogen und somit eine gute Abgangsgruppe handelt, tritt diese mit negativer Ladung aus und spaltet anschließend ein α-H-Atom des Aldehydrestes ab. Es entsteht die zweite Doppelbindung (in Abb.27 rosa dargestellt).


Abb. 27: Bildung des Chinolingrundgerüsts und abschließende Reduktion am Keton

Die für das Chinin typische Methoxy-Gruppe wird erst eingefügt, nachdem sich das Chinolin-Grundgerüst gebildet hat. Auch das geschieht über enzymatisch katalysierte Schritte. Um nun den sekundären Alkohol und somit das Chinin aus seiner ketonischen Vorstufe zu erhalten muss das Keton im letzten Schritt noch reduziert werden, so entsteht das Endprodukt.

Es bleibt zu erwähnen, dass all die Schritte einer Biosynthese unter natürlichen Bedingungen und im Beisein von Enzymen verlaufen und somit oft nicht der Chemie entsprechen, wie man sie aus dem Labor kennt. Aus diesem Grund sind hier nur Überblicksweise einzelne Reaktionsschritte erklärt.

4.3 Einsatzmöglichkeiten

Chinin ist vor allem aus seinem Einsatz in Lebensmitteln bekannt. Dort wird es hauptsächlich als Bitterstoff für Getränken verwendet und diesen in ungefährlichen Dosen zugesetzt. Typische Beispiele sind hier, wie bereits erwähnt, Bitter Lemon oder auch Tonic Water, aber auch zum Beispiel manche Magenbitter und andere Spirituosen enthalten Anteile von Chinin. Allerdings beschränkt sich der Einsatz von Chinin nicht nur auf die Nahrungsmittelindustrie. Häufig wird es auch in der Medizin angewandt. Gegen Muskelkrämpfe beispielsweise wird Chinin in Form seines Salzes Chininsulfat verabreicht. Neben der krampflösenden Wirkung besitzt das Chinin auch fiebersenkende, schmerzstillende und lokal betäubende Eigenschaften. Aus diesen Gründen wird es auch aktuell noch in manchen Ländern, wie zum Beispiel China, als Grippemittel verschrieben. Der wohl immer noch wichtigste Anwendungsbereich ist die Prophylaxe und auch Weiterbehandlung der Malaria tropica. Hier unterbindet das Chinin das Wachstum des Malaria-Erregers durch einen Eingriff in dessen Zellzyklus.

Der Einsatz von Chinin wschiedenen anderen Personen- und Risikogruppen (Nierengeschägigte, Menschen, die spezielle Herzmedikamente benötigen, etc.) wird beispielsweise davon abgeraten, Chinin zu konsumieren. Bei Schen wird dies damit begründet, das Chinin auch Wehen fördernd ist und somit zu Frühgeburten führen kann. Auch anderweitige Schädigungen des ungeborenen Kindes sind durch den Konsum von Chinin nicht ausgeschlossen.


5 Alkaloide in der Nahrung

Capsaicin macht das Essen scharf! Dieses Alkaloid findet man in Paprika und insbesondere im Chili bzw. Cayennepfeffer (gemahlene Chilis).


Abb. 28: Capsicin

weiterführende Links:

Chinin wird in Bitter-Lemon und Tonic-Water als Bitterstoff zugesetzt.


Abb. 29: Chinin

weiterführende Links:

Cocain war bis 1902 Bestandteil von Coca-Cola. Des Weiteren befand sich Cocain auch in Red Bull Cola. Dieses Getränk wurde allerdings kürzlich in einigen Bundesländern verboten.


Abb. 30: Cocain

weiterführende Links:

Coffein findet sich in Kaffee, Grünen und Schwarzen Tee. Häufig wird Coffein Energydrinks zugesetzt.


Abb. 31: Coffein

weiterführende Links:

Piperin macht den schwarzen Pfeffer (Piper niger) scharf.


Abb. 32: Piperin

weiterführende Links:

Theobromin kommt in fast jeder Schokoladensorte vor außer in weißer Schokolade.


Abb. 33: Theobromin

weiterführende Links


Zusammenfassung: Alkaloide sind stickstoffhaltige, organische Verbindungen unterschiedlichen natürlichen Ursprungs, die meist eine hochkomplexe Struktur aufweisen. Auch unterscheiden sie sich erheblich in ihrer Struktur, so dass eine einheitliche Klassifizierung oder Definition bis heute schwer fällt. Eingeteilt werden, können die Alkaloide nach ihrer Herkunft, dem Strukturtyp des Grundgerüsts, ihrem Biosyntheseweg oder beispielsweise nach pharmakologischer Wirkweise. Ein Teil dieser Verbindungen beeinflussen spürbar die menschliche Physiologie oder die Psyche. Auf viele Alkaloide trifft beides zu. Vielfältiger Nutzen steht deshalb dem Missbrauch gegenüber.

Abschluss 2: Wie wir gesehen haben wirkt Chinin krampflösend, fiebersenkend und schmerzstillend. Zudem kann es in der entsprechenden Dosierung Leistungssteigerungen im sportlichen Bereich bewirken. Auch in Fällen von schweren Krankheiten, wie Malaria, ist es bis heute im Einsatz, wo es das Wachstum der Blutschizonten, also der Erreger der Malaria tropica, hindert. Vinblastin, ein Indolalkaloid wird als Cytostatikum speziell gegen Leukämie eingesetzt. In beiden Fällen wirken sich die Aklaoide sehr positiv auf den Menschen und auf den Verlauf der Krankheit aus. Trotz ihrer zahlreichen positiven Eigenschaften, gilt es, ihre Nebenwirkungen und unerwünschten Wirkweisen im Blick zu haben. Zu hoch dosiert verursacht Chinin bei jedem Menschen Vergiftungserscheinungen wie Schwindel, Gehör- und Sehstörungen, noch höhere Dosen oral aufgenommenen Chinins führen sogar zum Tod. Es bleibt also dabei, ob Alkaloide gut oder schlecht für den Menschen sind, hängt schlicht vom verantwortungsvollen Umgang mit diesen Substanzen ab. Da es nun keine eindeutige Lösung der Frage, ob gut oder schlecht gibt, möchte ich mit den ungefähren Worten von Paracelsus enden: "Die Dosis macht das Gift"!


6 Literatur

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  2. 2. Campbell; Reece: Biologie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 6. Auflage,
  3. 3. Hesse, M., Alkaloide - Fluch oder Segen der Natur. Wiley-VCH, Zürich 2000
  4. 4. Hiller, Karl & Melzig, Matthias F.: Die große Enzyklopädie der Arzneipflanzen und Drogen. area Verlag, Erfstadt, 2006
  5. 5. Knodel, H. Linder Biologie. Schroeder Verlag, Hannover, 21. Auflage, 1998, S. 185
  6. 6. Mothes, K.; Schütte, H. R.; Luckner, M.;  Biochemistry of Alkaloids. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1. Auflage, 1985
  7. 7. Müller, Christa E.: Nicotin - Vom Genußmittel zum Arzneistoff? Deutsche Apotheker Zeitung, Nr. 36, 1995, S. 17-31
  8. 8. Rätsch, Christian: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. AT-Verlag, Aarau, 2. Auflage, 1998
  9. 9. Saxton, J. E.; The Alkaloids - A Specialist Periodical Report - Volume 2, 1970-1971, The Chemical Society Burlington House; London 
  10. 10. Weiler, E.; Nover, L.; Allgemeine und molekulare Botanik; Thieme Verlag, Stuttgart, 2008 
  11. 11. Wollrab, Adalbert: Organische Chemie - Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag. Heidelberg, 2. Auflage, 2002
  12. 12. http://de.wikipedia.org/wiki/Alkaloide 22.05.09
  13. 13. http://www.pflanzen-portal.com/giftpflanzen.php 22.05.09
  14. 14. http://www.informationen-zu-schmerzen.de/patienten/opioidstory/opium.htm 22.05.09
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  17. 17. http://www.heilpraktik.de/heilpflanzen/chinarinde.htm (04.07.09)
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  20. 20. https://www.focus.de/politik/ausland/narko-staat-afghanistan-wieder-grosse-opiumernte-im-kriegsland_id_6105556.html (20.02.2018) Quelle: AP
  21. 21. http://stopthedrugwar.org/files/jalalabad-opium.jpg (15.02.2016; Lizenz: CC 3.0, Autor: Phil Smith)
  22. 22. https://books.google.de/books id=toJmCbHupU8C&pg=PA4&lpg=PA4&dq=biosynthesis+quinine&source=bl&ots=
  23. 23. y4EU0od9uO&sig=wpFoEqh4qMGYOdtYYM6-pq2vyRw&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwip9de5oK_MAhUJkiwKHbR7CE04ChDoAQg2MAU%20-%20v=onepage&q=biosynthesis%20quinine&f=false#v=snippet&q=biosynthesis%20quinine&f=false (20.02.2018)
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  25. 25. http://chempage.de/lexi/chinin.htm (21.02.2018)

Didaktik der Chemie

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E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 23.02.18