Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 13.05.16

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Algentoxine

Vortrag von Maria Motschmann im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 08

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Gliederung:

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Zitat: Erfahrungsbericht brennendes Meer

"New Jersey, Spätsommer 1971 Peter Lynch (Professor für Radiologie und Meeresbiologie an der Universität von Philadelphia) sitzt am Strand seines idyllisch gelegenen Ferienhauses und grüsst die letzten Strahlen der blutrot versinkenden Sonne. Genüsslich lässt er das zarte Fleisch der Languste auf der Zunge zergehen. Verführerisch lacht ihm der orange Körper einer leicht geöffneten Miesmuschel entgegen. Er trennt die Schalen und schlürft sie mit sichtlichem Wohlbehagen aus.
Jedoch, kaum hat er den Bissen recht geschluckt, beginnt ein eigenartiges Kribbeln im Mund... "
[1]

Was ist passiert? Peter Lynch aß diese Muscheln zur Zeit der "red tide", dem massenweisen Aufblühen von Dinoflagellaten (Panzergeisseltierchen). Das explosionsartige Wachstum von Algen führt zur so genannten Algenblüte. Die Algendichte führt dabei zu einer blauen, grünen oder roten Verfärbung des Wassers.

[Hier befand sich ein Bild der red tide, welches aufgrund des unklaren Urheberrechts entfernt wurde.]


Abb. 1: Red tide [5]

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1 Was sind Algentoxine?

Nur ein sehr geringer Anteil von Algen, etwa 30-50 Arten, sind in der Lage Toxine zu bilden. Der Toxingehalt einer einzigen Algenzelle ist sehr gering und wäre kaum wirksam. Wenn diese Algen Phytoplanktonblüten bilden, kann es zu einer sehr hohen Toxinkonzentration im Wasser kommen.

Durch Filtriervorgänge nehmen Muscheln die Algentoxine mit dem Wasser auf. Die Toxine können sich so in gefährlichen Konzentrationen in den Muscheln anreichern. [3]

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2 Wie können toxinbildende Algen eingeteilt werden?

Die Bezeichnung der Toxine leitet sich meistens von den Organismen ab, von denen sie gebildet werden und aus denen sie im Labor isoliert wurden.

Je nach ihrer Wirkung, die diese Toxine in Menschen, Säugetieren und Vögeln haben, werden sie als

bulletparalytische Muschelvergiftung (PSP= paralytic shellfish poisoning)
bulletDiarrhoe erzeugende Muschelvergiftungen (DSP=diarrhetic shellfish poisoning)
bulletneurotoxische Muschelvergiftungen (NSP= neurotoxic shellfish poisoning)
bulletVergiftungen durch Fischeiweiss (CFP=ciguatera fish poisoning)
bulletAmnesie verursachende Muscheltoxine (amneic shellfish poisoning)
bulletLeber schädigende Toxine (Hepatotoxine)

bezeichnet. [2]

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3 Sind toxische Algenblüten eine Bedrohung für den Menschen?

Dr. med. Peter Lynch, Professor für Radiologie und Meeresbiologie an der Universität von Philadelphia steht feierlich auf und richtet sich mit folgenden Worten an seine Familie:
"Meine Lieben, ich wurde soeben vergiftet. Das Gift, das sich in dieser Muschel befand, heißt Saxitoxin und ist ca. 1000 mal stärker als Zyankali. Da sich in ungefähr einer halben Stunde Gleichgewichtsstörungen und Lähmungen einstellen können, ist es unumgänglich, dass ich mich sofort in ärztliche Kontrolle begebe. "
[1]


Abb. 2: Grafische Auftragung der tödlichen Dosis von Giften.

Algentoxine sind hochpotente Gifte. Sie sind stärker als Blausäure.

Saxitoxin als biologischer Kampfstoff:

Die amerikanische CIA soll in den 50-er Jahren für ihre Agenten Giftkapseln aus Saxitoxin hergestellt haben. Saxitoxin steht auf der Kriegswaffenliste des bundesdeutschen Kriegswaffenkontrollgesetzes.

Dem Saxitoxin strukturell sehr ähnlich sind die marinen Naturstoffe.


Abb. 3:
Die Strukturformel von Saxitoxin.

Die erste ausführliche chemische Analyse und auch Synthese des Saxitoxins wurde von Kishi im Jahre 1977 durchgeführt. [4]

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4 Wie wirken sie auf unseren Köper?

Der Wirkmechanismus besteht in einer selektiven Blockade der für den Nervenreiz notwendigen Natriumkanäle. Im Darm der Tiere werden die Zellwände der Algen aufgelöst, die Toxine werden freigesetzt und über die Darmwand resorbiert. Über das Blut gelangen sie zu den verschiedenen Organen.


Abb. 4: Wechselwirkung zwischen Saxitoxin und
der Oberfläche erregbarer Membranen

In den Geweben und Organen haben die Toxine folgende Wirkungen:

Sie unterbinden die Signalübertragung zwischen den Zellen, z.B. zwischen Nerven- und Muskelzelle, weil die sich an die Rezeptoren der Botenstoffe anlagern. Sie führen zum Absterben von Nerven- und Muskelzellen, weil sie den normalen Ionentransport von Natrium, Kalzium und Chlorid durch die Zellmembranen stören.

Beim Aktionspotential öffnen sich bei Erregung die Natriumkanäle, und Natrium-Ionen können in die Zelle einströmen. PSP-Toxine binden reversibel an einen Rezeptor an der Außenseite der Zellmembran und verhindern somit den Einstrom von Natrium-Ionen, so dass kein Aktionspotential entstehen kann und damit die Reizleitung unterbrochen wird. Dadurch kommt es zu Lähmungserscheinungen.

Diese Mechanismen sind dosisabhängig, je mehr Toxine aufgenommen werden desto größer sind die Krankheitssymptome. Zwischen dem Verzehr der Muscheln und dem Auftreten der Symptome vergehen etwa zwei Stunden. Zuerst kommt zu einem Kribbeln und gesteigerter Schmerzempfindung um den Mund und in den Extremitäten. Die Patienten können eine Lähmung der Atemmuskulatur bis zum Versagen der Atmung erleiden. Er hat einen Schwindel, Störungen in den Bewegungsabläufen, Kopfschmerzen und Muskelschmerzen.

Gegenmaßnahmen: Der Patient erhält sofort medizinische Kohle.

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5 Wie kann man Algentoxine nachweisen?

Im Zusammenhang mit Muschelvergiftungen tauchte sofort das Problem der analytischen Erfassung der Toxine auf. Bereits 1937 wurde der ,,Maus-Bioassay" Test entwickelt. Hierbei injiziert man Mäusen Muschelextrakte und misst die Zeit bis zum Tod der Versuchstiere. Dieser biologischer Test gibt jedoch nur die Gesamt- Toxizität einer Probe in MU (Mouse units) · kg -1 an.

[Hier befand sich eine Abbildung vom Mäusetest, welche wegen der Verwendung und Veränderung von urheberrechtlich geschütztem Material entfernt wurde.]
Abb. 5: Maus-Bioassay Test

1 MU ist die Menge an Toxin, die in 1 ml sauren Muschelextraktes enthält, um innerhalb von 15 Minuten eine 20 g schwere männliche Maus zu töten (Injektion in den Bauchraum). 1 MU entspricht einer Menge von 0,18 µg Saxitoxin-dihydrochlorid. [11]

Nachteile: Es ist keine genaue Spezifizierung möglich. Weiterhin werden die Widerstände gegen Tierversuche wird immer größer. Um Toxine mit physikalisch- chemischen Methoden nachweisen zu können, muss erst ihre Struktur geklärt werden. Heute verwendet man meistens das HPLC-Verfahren.

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6 Tipps für Verbraucher

1. R-Regel: Muscheln nur in Monaten mit "R" (September bis April) verzehren,  auf Muscheln im Sommer (Mai, Juni, Juli, August) verzichten, da die Algenblüte nur in Sommermonaten auftritt.

2. Frisch gekaufte Muscheln gekühlt lagern und spätestens am nächsten Tag verzehren.

3. Für die Zubereitung nur geschlossene Muscheln verwenden und nach dem Kochen nur die geöffneten Muscheln verzehren. [7]

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7 Fazit und Ausblick

Weltweit sind Algentoxine die Ursache von lebensmittelbedingten Erkrankungen. Durch die große Verbreitung von Muschelkonserven kommt es auch in Binnengebieten zu solchen Vergiftungen.
Die Auswirkungen der klimatischen Veränderungen auf Algenvorkommen sind unklar.
Methodische Weiterentwicklung der Nachweismöglichkeiten sind erforderlich.

Fortsetzung Peter Lynch:

"Doch das Beste kommt noch", erzählt er weiter, "da sich die Gleichgewichtsstörungen rascher einstellten als erwartet, landete ich statt als Patient im Spital als Betrunkener auf der Polizeiwache." [1]

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8 Literatur:

[1] www.ever.ch/medizinwissen/rote_tiden.php (03.05.2008)
[2] Luckas, Algentoxine, Chemie in Unserer Zeit, 1995, Heft Nr. 2
[3] www.mluv.brandenburg.de/cms/detail.php/bb2.c.478584.de (03.05.2008)
[4] http://de.wikipedia.org/wiki/Algentoxine (03.05.2008)
[5] http://www.projekt.bni-hamburg.de/redaktion/reiseabc/Gifte_Meeresfruechte.htm
[6] http://www.analytik-news.de/Presse/2005/297.html
http://www.uni-jena.de/data/unijena_/faculties/bio_pharm/ieu/ls_lmc/
Laborpraxis201599-57-004-09_FA_201599.pdf (03.05.2008)
[7] http://www.gesundheit.de/wissen/ernaehrung/muschelverzehr/index.html (22.04.2008)
[8] http://www.io-warnemuende.de/forum/m_nausch (22.04.2008)
[9]  http://deposit.ddb.de/cgi-bin/dokserv?idn=98166427x&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=98166427x.pdf (24.04.2008)
[10] http://www.gifte.de/Gifttiere/paralytische_muschelvergiftung.html (03.05.2008)
[11] http://schulen.eduhi.at/chemie/pdf/meer10.pdf (24.04.1008)
 

E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 13.05.16