Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 02.05.16

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Absinth - die Rückkehr der Grünen Fee

Vortrag von Nadja Nikol (SS06) und  Daniel Möslein (SS08) im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie"

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Gliederung:


Abb. 2: Der Absinthtrinker

Quelle: [12]

„Das erste Stadium ist wie normales Trinken, im zweiten fängt man an ungeheuerliche, grausame Dinge zu sehen, aber wenn man es schafft nicht aufzugeben kommt man in das dritte Stadium, in dem man Dinge sieht die man sehen möchte, wundervolle, sonderbare Dinge“

Oskar Wilde

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1.Was ist Absinth?

Absinth ist eine Spirituose bei dem Kräuter, darunter Wermut, Anis und Fenchel, in Branntwein eingelegt werden.

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2.Wie kam es zum Mythos Absinth?

2.1 Geschichte des Absinth

bulletEnde des 18 Jhd.: Als Erfinder wird die kräuterkundige "Mutter Henriod" bzw. ein der Artzt Dr. Ordinaire genannt.
bullet1797: Das Rezept wird an Major Dubied verkauft, womit die kommerzielle Herstellung des Getränks beginnt.
bullet1830: Die Soldaten des französischen Nordafrikakorps bekommen eine tägliche Ration Absinth. Zum einen um sie bei Laune zu halten, zum anderen auch als Heilmittel gegen allerlei Krankheiten. Als sie aus dem Krieg zurückkehren, wollen sie natürlich auch nicht auf den gewohnten Absinth verzichten.
bulletUm 1850: Neue billigere Verfahren für die Herstellung von Branntwein aus Rüben wurden entwickelt.
bullet1860: Die Reblaus wird nach Europa eingeschleppt, was zu großen Ernteausfälle in der Winzerbranche führt. Wein wird teurer weshalb die Absinthhersteller auf Branntwein aus minderwertigen Weinen (Rüben usw.) umsteigen. Der Absinth kann so sein Preisniveau behalten.
bullet1870: Nach dem Sturz Napoleons III tritt eine Zeit der Freiheit für die Franzosen ein. In ganz Frankreich werden viele Bars und Kneipen eröffnet, so dass in Paris mehr als eine Kneipe auf 100 Einwohner kommt.
bulletBis 1914: Der Alkoholkonsum in Frankreich steigt stark an. Ebenso nimmt die Zahl der Insassen in Heimen für Geisteskranke dramatisch zu. Der Krankheit, zu der Symptome wie Sucht, Verwirrtheit, Verblödung, Halluzinationen, Depressionen und Krämpfe gehören, wird ein Name gegeben: Absinthismus
bullet1905: Der Mordfall Lanfray: Ein Alkoholiker, der neben etlichen Gläsern Wein und Branntwein auch ein paar Gläser Absinth zu sich genommen hatte, tötete im Streit um nicht aufgeräumte Schuhe seine Familie. Dieser Mordfall bestätigte die oft angenommene Gefährlichkeit des Absinths. Dass der Täter auch mehrere Liter Wein täglich konsumierte, blieb bei den Diskussionen um das Absinthverbot meist unerwähnt.
bulletab 1905: Absinthverbote in vielen Ländern Europas
bulletSeit 1998: EU Richtlinien für die Herstellung von Absinth.

[Hier befand sich eine Grafik über den zeitlichen Verlauf des Absinthkonsums, welche aufgrund von fehlender Quellenangabe entfernt wurde.]
Abb. 3: Verlauf des Absinthkonsums seit 1780

2.2 Gründe für die Verbreitung des Absinths

bulletEs gab eine große Anzahl von berühmten Absinthkonsumenten (Van Gogh, Oskar Wilde), die unter dem Einfluss der „Grünen Fee“ Meisterwerke vollbrachten.
bulletIn der Volksmedizin wurde Absinth (aufgrund seines Inhaltsstoffes, dem Wermutöl) als Antiwurmmittel, Malariaheilmittel und Aphrodisiakum verwendet.
bulletDas spezielle Trinkritual, nach dem der Absinth im Cafe genossen wurde, stellte für viele Leute einen Grund dar dem beengten Wohnraum zu entfliehen.

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3.Worin versteckte sich die Grüne Fee?

3.1 Inhaltsstoffe des historischen Absinth

  1. Kräuterauszüge

Im historischen Absinth waren vor allem Angelika, Anis, Fenchel, Koriander, Pfefferminz und Ysop zu finden. Je nach Herkunftsland des Absinths variabel variierte die genaue Zusammensetzung allerdings.
In jedem Absinth konnte man aber den, für diese Spirituose charakteristischen Kräuterauszug finden: Wermut (artemisia absinthium) (Habitus der Pflanze).

Inhaltsstoffe des Wermut 

Wermut enthält zum einen Bitterstoffe wie Absinthin, Artabsin, Matricin (Strukturformeln) zum anderen Flavone wie Quercetin, die auf den Menschen entspannende Wirkung haben. Der am meisten für Diskussion sorgende Inhaltsstoff ist das Thujon.

Eigenschaften und Wirkung des Wermutöls

In der Volksmedizin wurde Wermutöl als Wurmmittel (englisch: wormwood), Abortivum und auch Aphrodisiakum verwendet.
Die letale Dosis an ätherischem Öl liegt beim Menschen bei 15-30 g Öl. Als Vergiftungssymptome zeigen sich unter anderem Krämpfe, Pupillenstarre, sowie Leber- und Nierenschäden.

  1. Farbstoffe

Natürlicherweise wurde der historische Absinth mit Römischen Wermut (Artemisia pontia), Ysob und Melisse gefärbt. Außerdem wurden auch Indigo und Kurkuma verwendet, was allerdings oft durch künstliche Farbstoffe wie Bleichromat oder Sudanrot ersetzt wurde. Kupfersulfat und Zinksulfat sollen auch zugesetzt worden sein um den Farbeffekt zu verbessern. Aus diesem Grund wurde schlechter Absinth auch "sulfat de cuivre" genannt.

  1. Sonstige enthaltene Stoffe:

Durch die Verwendung des billigen Industriealkohols, auf den in der Weinkrise umgestiegen wurde, enthielt der historische Absinth oft Methanol. Außerdem kam durch die Herstellungsweise auch Bleioxid in das Getränk. Der Ethanol-Anteil betrug zwischen 45 % und 80 %.

Weiterhin soll auch Antimonchlorid eingesetzt worden sein, um den Louche-Effekt zu imitieren zu verbessern. Dieser Effekt tritt beim verdünnen mit Wasser ein und beruht auf der schlechteren Löslichkeit der ätherischen Ölen in wässrigen Lösungen.

3.2 Eigenschaften und Wirkungsweise des Thujon

Eigenschaften:  
bulletfarblos, leicht ölig, mentholartiger Geruch,
bulletbicyclisches Monoterpen, formal aus zwei Isopreneinheiten aufgebaut 
bullet2 Enantiomere: alpha- (links) und beta- (rechts) Thujon
bulletunterschiedliche physikalische Eigenschaften und auch sehr unterschiedliche physiologischen Wirkung (LD50 Maus: 134 mg/kg (alpha), 442 mg/kg (beta) [9])
bulletbeide in unterschiedlichen Konzentrationen in den Pflanzen vorhanden, im Wermut beta-Thujonkonzentration höher.
bulletWeiteres Vorkommen: Thuja, Wermut, Echter Salbei, Thymian, Rosmarin und andere.
bulletVerwendung: in Parfümen wie Hugo Boss oder Ralph Lauren Safari; als Aromastoff in Speisen und Getränken; in der Intensivmedizin wegen seiner Krampf auslösenden Wirkung bei Narkotikavergiftung.

Abb. 4: Strukturformeln von alpha- und beta-Thujon (Isopreneinheiten farbig markiert)

 
Abb. 5: 3D-Ansicht von Thujon

Terpene sind eine Stoffklasse die aus einer unterschiedlichen Anzahl an Isopreneinheiten (2-Methyl-1,3-butadien) aufgebaut sind. Terpene ist eine wichtige Klasse der Naturstoffe. (Mehr zu Terpene, siehe Vortrag Terpene).

Wirkungsweise: Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit mit THC, vermutete man zunächst, dass Thujon am gleichen Cannabinoidrezeptor im Zentralnervensystem angreift wie THC. Dies stellte sich dann aber als falsch heraus.


Abb. 6: Strukturformeln von Thujon und THC

Neue Studien konnten nachweisen, dass Thujon gamma-Aminobuttersäurerezeptoren (GABAA-Rezeptoren) im zentralen und im peripheren Nervensystem nichtkompetitiv blockiert, d.h. Thujon bindet irreversibel an einer anderen Stelle des Rezeptormoleküls als der Antagonist (hier GABA) und verhindert dessen Wirkung. Da GABA ein wichtiger inhibitorisch wirkender Neurotransmitter ist, kann durch die Blockade der Chloridionen-Kanäle am Rezeptor keine wirksame Inhibition der nachfolgenden Nervenzelle erfolgen. Es kommt zu leichter Erregbarkeit, Muskelkrämpfe können folgen.

[Hier befand sich eine Grafik des GABA Rezeptors, welche aufgrund von fehlender Quellenangabe entfernt wurde.]
Abb. 7: Nicht-kompetetive Hemmung des GABAA -Rezeptors durch Thujon

Studien haben ergeben, das der Thujongehalt im Absinth nicht Ausreicht um eine Wirkung hervor zu rufen. Man müsste mehr als 10 mg/kg zu sich nehmen um eine Wirkung zu erzielen. Bei einem theoretisch(!) maximalen Gehalt von 400 mg/l wären das knapp 2 l für eine Person mit 70 Kilo [7].

Im Thujon hat sich die „Grüne Fee“ wohl nicht versteckt.

Studien an alten Absinthen haben außerdem gezeigt, das …

bulletdie Mengen an Methanol und Fuselalkohole, sofern sie nachgewiesen werden konnten, unbedenklich sind,
bulletes nicht stimmt das giftige Substanzen beigemischt wurden um die Färbung bzw. den Louche-Effekt zu verbessern,
bulletdass die durchschnittliche Menge von ca. 25 mg/l Thujon unter den heutigen Richtlinien liegt.

Was übrig bleibt sind bis zu 80 % Ethanol! (Zusatzinfo)

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4. Steckt die Grüne Fee im Absinth von heute?
- Inhaltsstoffe des heutigen Absinth -

Die Kräuterauszüge des heutigen Absinth sind vergleichbar mit denen des historischen Absinths.

Als Farbstoffe werden heutzutage allerdings künstliche wie Azofarbstoffe, z.B. Gelborange S (E 110), Patentblau V (E 131) und auch natürliche wie Chlorophyll eingesetzt.

Mindestanforderungen an Absinth:   
bulletAroma und Farbe durch natürliche Extrakte
bulletTypische Trübung beim Verdünnen mit Wasser (Louche-Effekt)
bulletbeta-Thujon-Gehalt größer als alpha-Thujon-Gehalt

Neuer Grenzwert: 35 mg Thujon /l. Das heißt, es wären ca. 20 l Absinth nötig um eine Wirkung zu erzielen.

Falls sich die „Grüne Fee“ im Thujon versteckt, würde man ihren Besuch nicht bemerken, da man sich schon jenseits der letalen 5‰ Blutalkohol befände.

[Hier befand sich ein Foto von Absinth, welches aufgrund von unklarem Urheberrecht entfernt wurde.]

Abb. 8: Absinth mit natürlichen Farbstoffen (links) und mit künstlich erzeugter Färbung (rechts)
Quelle: [5]

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5.Zusammenfassung

Aus den früher beschriebenen Symptomen des Absinthismus ergeben sich große Übereinstimmungen mit den Symptomen des Alkoholismus (Halluzinationen, Schlaflosigkeit, Muskelzittern, Lähmungen und Krämpfe). Die beschriebenen Absinthwirkungen sind hauptsächlich dem Ethanol zuzuschreiben und wurden damit nicht durch das Thujon hervorgerufen.

Der Aufstieg und die Popularität von Absinth hängen von verschiedenen Faktoren ab.

Dies sind:

bulletgünstige Hintergrundgeschichte, u.a. Ausfall der Weinernten, Sturz Napoleon III. und Zeit der Bohème
bulletbilliges Getränk (früher), somit war es auch für die untere Bevölkerungsschicht gut zugänglich
bulletviel Alkohol
bulletman brauchte einen „Sündenbock“ für den „Verfall der Gesellschaft“
bulletLegenden die um den Absinth entstanden
bulletMarketing (heute wie auch früher).

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6.Literatur:

  1. http://botanical.com/botanical/mgmh/w/wormwo37.html, [Stand: 30.05.06]
  2. http://www.med.uni-marburg.de/, - Fachbereich - Physiologie und Pathophysiologie - Neurophysiologie - Lehre - Humanbiologie 4 Semester [Stand: 31.05.06]
  3. Erb, Annette, Seminararbeit 2003, Uni Würzburg, aus:
    www.pzlc.uni-wuerzburg.de/Seminare/Die%20gruene%20Fee%20-%20Thujon.pdf, – [Stand:30.05.06]
  4. http://de.wikipedia.org/ Suchbegriffe: - Absinth - Thujon [Stand:16.11.08]
  5. Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe:
     http://www.cvua-karlsruhe.de/eua/lm/getwas/2004_taeuabs.htm, - [Stand: 30.05.06]
  6. Römpp, Lexikon der Chemie, 10 Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1999
  7. Roth, Klaus; Der Zauber der grünen Fee, Chemie in unserer Zeit, 2005,39,130-136
  8. Werner, Helmut, Absinth, Die grüne Wunderfee, 1. Auflage, Ullstein Taschenbuchverlag, München, 2002
  9. http://www.thujone.info/ [Stand 16.11.08]
  10. http://www.erowid.org/chemicals/absinthe/absinthe_info3.shtml [Stand 16.11.08]
  11. http://www.oxygenee.com [Stand 16.11.08] (Urheber: Nover, Lizenz: gemeinfrei)
  12. http://de.wikipedia.org/wiki/Bild:Oliva.jpg ]Stand 16.11.08] (Autor: Viktor Oliva, Fotografiert von Fruehling, Lizenz: gemeinfrei)

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