C
13.03

Experimente für den Chemieunterricht

Nachweis für Phenole

Lehrer

Zeitbedarf: 15 Minuten.
Kompetenz/Ziel: E: qualitativer Nachweis von Phenolen in Alltagsprodukten.
B: Gesundheitliche Aspekte von Polyphenolen.
Material:
  • Messzylinder 100mL
  • Pulverspatel 8mm
  • 3 Pasteurpipetten
  • 6 Bechergläser 25mL
  • Waage 0,000g
  • Mullgewebe ca. 20*20cm
Chemikalien:
  • Natriumhydrogencarbonat
    CAS-Nr.: 144-55-8
  • Ammoniumeisen(II)-sulfat
    CAS-Nr.: 7783-85-9
  • VE-Wasser
  • grüne Trauben
  • Gallussäure
    (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure)
    CAS-Nr.: 149-91-7
  • Traubensaft
  • Weißwein
  • Rotwein
  • Isopropanol (2-Propanol)
    CAS-Nr.: 67-63-0
    H225, H319, H336
    P210, P233, P240, P305+P351+P338, P403+P235

Gefahr
Vorbereitung: Vor der eigentlichen Versuchsdurchführung eine gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung (5,8g in 60mL VE-Wasser) und eine w=1% Ammoniumeisen(II)-sulfatlösung (0,6g in 60mL VE-Wasser) herstellen. Anschließend aus der Gallussäure eine Phenol-Referenzlösung zum Farbvergleich herstellen. Dazu löst man 0,06g Gallussäure in einer Mischung aus 42mL Isopropanol und 18mL VE-Wasser.
Durchführung: Vom Weißwein, Rotwein, Traubensaft und der Gallussäurelösung werden jeweils 10mL in ein Becherglas gegeben. Anschließend werden genug Trauben im Mullgewebe ausgepresst, um 20mL Saft zu erhalten und dieser auf die beiden übrigen Bechergläser 25mL gleichmäßig aufgeteilt.

Inhalt der Bechergläser (von links nach rechts): ausgepresster Traubensaft (Vergleich), ausgepresster Traubensaft, gekaufter Traubensaft, Rotwein, Weißwein, Gallussäurelösung

 

 

  

  Alle Proben, außer einer der beiden mit ausgepresstem Traubensaft,  werden nun mit ca. 2mL Natriumhydrogencarbonatlösung (ca. eine gefüllte Pasteurpipette) versetzt und anschließend ca. 5 bis 10 Tropfen der Ammoniumeisen(II)-sulfatlösung zugegeben.
Beobachtung: Nach Zugabe der Ammoniumeisen(II)-sulfatlösung färben sich die Substanzen dunkel.

Inhalt der Bechergläser wie oben. Die dunklere Farbe der Vergleichslösung resultiert aus der Zugabe von Natriumhydrogen-carbonatlösung. Die Farbänderung im Vergleich zur Ausgangssubstanz kann deutlich beobachtet und mit dem ausgepressten Traubensaft verglichen werden.

Deutung: Es bildet sich ein Komplex, dessen tatsächliche Farbe sich je nach Substituenten am Phenolgerüst leicht unterscheidet. Es sind sowohl braun, rot als auch violett möglich. Die Zugabe von Natriumhydrogen-carbonat erfolgt um die Substanz zu neutralisieren, da der Komplex nur im neutralen oder basischen Milieu stabil ist. Dieser Test gilt als eindeutig für Phenole. 
Entsorgung: Ausguss, E1
Quelle: Journal of Chemical Education, Jahrgang 2005, Heft 12, Seite 1808A
Hintergrund: Phenole spielen als Geschmacksträger in vielen Nahrungsmitteln eine Rolle. So sind sie auch für den typischen Weingeruch verantwortlich. Besonders konzentriert befinden sich Phenole in den Schalen und Kernen von Weintrauben.
WWW: http://www.vinotheca-sutoris.de/phenole_im_wein.html
Was die Weinliebhaber dazu sagen. Ist Rotwein gesund ?

© Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 07.02.18

Didaktik der Chemie
Universität Bayreuth