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11.06

Experimente für den Chemieunterricht

Darstellung von Fruchtestern

Lehrer
n

Zeitbedarf: 15 Minuten.
Kompetenz/Ziel: F: säurekatalysierte Veresterung. B: Bedeutung von Estern im Alltag.
Material:
  • 4 Reagenzgläser d=18mm
  • 4 Stopfen
  • Spatel
  • Pasteurpipette
  • Brenner, Feuerzeug
  • 4 Bechergläser 150mL
  • Reagenzglasklammer
  • Filterpapier
  • B3
Chemikalien:
  • Schwefelsäure w=96% (konz.)
    CAS-Nr.: 7664-93-9
    H290, H314
    P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P308+P310

Gefahr
  • Buttersäure (n-Butansäure)
    CAS-Nr: 107-92-6
    H302, H314
    P260, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338+P310

Gefahr
  • Essigsäure (Eisessig)
    w= 100%
    CAS-Nr.: 64-19-7
    H226, H290, H314
    P210, P280, P301+P330+P331, P350+P351+P338, P308+P310

Gefahr
  • 1-Butanol
    CAS-Nr.: 71-36-3
    H226, H302, H318, H315, H335, H336
    P210, P208, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P313


Gefahr

  • Benzoesäure
    CAS-Nr.: 65-85-0
    H315, H318, H372
    P280, P302+P352, P305+P351+P338, P314

Gefahr
  • Ethanol
    CAS-Nr.: 64-17-5
    H225, H319

    P210, P240, P305+P351+P338, P403+P233

Gefahr
Durchführung1: Im Reagenzglas werden eine Spatelspitze Benzoesäure und ca. 3mL Ethanol vermischt und vorsichtig mit der Pipette unter Schütteln 10Tr. konz. Schwefelsäure zugesetzt. Dann erwärmt man unter leichtem Schütteln über kleiner Brennerflamme und gießt den Inhalt in ein Becherglas mit 100mL Wasser. Geruchsprobe: am Filterpapier, das mit dem Rand etwas in die auf dem Wasser schwimmende Fraktion getaucht wurde.

Beobachtung 1: Geruch erinnert an Nelken.
Durchführung2: In das 2. Reagenzglas werden etwa gleiche Mengen (z.B. ca. 1mL + 1mL) Butanol und Essigsäure gegeben, dann mit der Pipette unter Schütteln 20Tr. konz. Schwefelsäure zugesetzt. Man erwärmt unter leichtem Schütteln über kleiner Brennerflamme und führt laufend (durch Fächeln) Geruchsproben durch. Zum Schluss gießt man den Inhalt in ein Becherglas mit 100mL Wasser. Letzte Geruchsprobe: am Filterpapier, das mit dem Rand in die auf dem Wasser schwimmende Fraktion getaucht wurde.
Beobachtung 2: Geruch erinnert an Banane.
Durchführung3:
In das 3. Reagenzglas werden ca. 1mL Buttersäure und ca. 1mL Ethanol gegeben, dann etwa 1mL konz. Schwefelsäure zugesetzt. Mit dem Stopfen verschließen und schütteln. Nach ca. 1 Minute den Inhalt in das Becherglas mit 100mL Wasser gießen. Geruchsprobe: am Filterpapier, das mit dem Rand in die auf dem Wasser schwimmende Fraktion getaucht wurde.
Beobachtung: Es sammelt sich eine dünne Fraktion auf der Wasseroberfläche. Der Geruch erinnert an Ananas.
Durchführung4: In das 4. Reagenzglas werden ca. 1mL Ameisensäure (Methansäure) und ca. 1mL Ethanol gegeben, dann etwa 1mL konz. Schwefelsäure zugesetzt. Mit dem Stopfen verschließen und schütteln. Nach ca. 1 Minute den Inhalt in das Becherglas mit 100mL Wasser gießen. Geruchsprobe: am Filterpapier, das mit dem Rand in die auf dem Wasser schwimmende Fraktion getaucht wurde.
Beobachtung: Es sammelt sich eine dünne Fraktion auf der Wasseroberfläche. Der Geruch erinnert an Rum.
Deutung: Es entsteht
1. Benzoesäureethylester (Sdp. 213,9°C, Nelke),
2. Essigsäurebutylester (Sdp. 126°C, Banane),
3.Buttersäureethylester (Sdp. 122°C, Ananas).
4. Methansäureethylester (Sdp. 54°C, Rum)
Entsorgung: E10, B3
Quelle: verschiedene Quellen, angepasst.
Diskussion: Präsentation; Geruch mit Erwartung identisch? Ein Ester macht noch kein Aroma (alte mesopotamische Weisheit)!

 

© Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 07.02.18

Didaktik der Chemie
Universität Bayreuth