Farbstoffe
Rhodamin



Bild 1: Rhodaminkristalle 1


Bild 26: Rhodaminkristalle 2


Bild 14: Rhodaminkristalle 3


Bild 21: Rhodaminkristalle 4


Bild 29: Rhodaminkristalle 5

Hintergrund:

Rhodamine ist ein von Rhod(o) (griechisch: Rose) abgeleiteter Gruppenname für Dialkylaminoxanthene, die durch Kondensation von Phtalsäureanhydrid mit einem 3-Aminophenol erhalten werden können. Rhodamin gehört zu den wichtigsten Vertretern der Xanthen-Farbstoffe - einer Gruppe synthetischer Triphenylmethanfarbstoffe. [1] Vom Triphenylmethan leitet sich eine große Anzahl brillanter Farbstoffe ab, die aber nur eine geringe Wasch- und Lichtechtheit haben. Sie besitzen daher in der Textilfärbung nur eine untergeordnete Bedeutung. Die Triphenylmethanfarbstoffe werden zur Färbung von Papier, zur Herstellung von Tinten, Zeichen- und Kopierfarben verwendet und dienen der Farbgebung von Kosmetika und Lebensmitteln.
Von den aromatischen Ringen der Triphenylmethanfarbstoffe sind immer mindestens zwei mit elektronenliefernden Auxochromen substituiert. Damit erstreckt sich das π-Elektronensystem über alle 3 Ringe und das zentrale Kohlenstoffatom. Von der Art der Auxochrome hängen die Wellenlänge der Lichtabsorption und damit die Farbe ab. [2]

Bei auxochromen Gruppen handelt es sich um Substituenten mit freien Elektronenpaaren am chromophoren System, die mit einem +M-Effekt an der Mesomerie des Elektronensystems teilnehmen und somit eine weitere Ausdehnung der π-Elektronenwolke bewirken. Durch die verstärkte Delokalisation können die Elektronen noch leichter angeregt werden. Unter dem Einfluss der Substituenten findet eine Verschiebung der Absorption zum längeren Wellenbereich hin statt und man erhält eine Farbvertiefung (Bathochromie). In der Reihenfolge abnehmender Farbverstärkung sind das u.a.: 

-NR2, -NHR, -NH2, -OCH3, -Halogen, -OH

Das Einwirken von auxochromen Gruppen bewirkt neben der Farbvertiefung auch eine Bindung des Farbstoffs zum färbenden Material. [3]

Weitere wichtige Vertreter, die mit Rhodamin auch als Phtaleine zusammengefasst werden, sind: Fluorescein, Eosin, Erythrosin, Bengalrosa, Gallein und Phloxin.

Vom eigentlichen Rhodamin leiten sich durch Substitution an den Amino-Seitengruppen und den aromatischen Ringen zahlreiche Derivate ab. Wichtigster Vertreter ist das Rhodamin B (B=Brillantrosa). Sein Schmelzpunkt liegt bei 165°C. [1] Rhodamin B bildet grüne Kristalle oder ein rötlichviolettes Pulver, das sich in Wasser mit bläulichroter Farbe und starker Fluoreszenz leicht löst. Man erhält Rhodamin B aus Diäthyl-m-aminophenol und Phthalsäureanhydrid. Bei den mit Rhodamin gefärbten Stoffen wird die grüne Komplementärfarbe des Tageslichts absorbiert und zum Teil in langwelligere, orangefarbene Strahlen umgewandelt. Auf Grund dieser Fluoreszenz zeigen manche rosarot gefärbten Stoffe in den Falten einen eigenartigen, orangefarbenen Schimmer. Rhodamin B wird auch in der Mikroskopie zu Vitalfärbungen sowie zum Nachweis von Antimon und Wolfram verwendet. In der Kriminalistik werden z.B. Brieftaschen unauffällig mit Rhodamin B bestäubt. Wenn der Dieb die Tasche berührt, bekommt er farbige Finger, die eine Überführung ermöglichen. [4]


Bildinformation:

Die Bilder zeigen verschiedene Rhodaminkristallstrukturen in 5facher Vergrößerung.

Verwendung:
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Quellen:

  1. Falbe, J., Regitz, M.: Römpp Chemie Lexikon, 9. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1992, S. 3871

  2. Grunwald, B., Scharf, K.-H.: Elemente Chemie - Unterrichtswerk für Gymnasien (Ausgabe Bayern, 13. Schuljahr), 1. Aufl., Ernst Klett Verlag, Stuttgart, Düsseldorf, Leipzig, 1998, S. 143

  3. www.kremer-pigmente.de/94900.htm, Stand 24.01.06


© Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 03.07.12