Chemie

Chemie / Universität Bayreuth

Farbreaktion beim Nachweis von Harnstoff

Stand: 03.02.05

Frage:

Nach einem Heft der Firma Leybold kann man Harnstoff in Sandkästen auf Kinderspielplätzen mit Hilfe von Eisen(III)-chlorid-hexahydrat und Diacetylmonoxim und mit einem Katalysator (konz. Schwefelsäure und konz. Phosphorsäure) mittels Photometer nachweisen. Meine Frage ist, welche Reaktion findet zwischen der Eisen(III)-Lösung und der Diacetylmonoxim-Lösung statt?

 

Antwort von Prof. Dr. K. Seifert, Organische Chemie:

Als Nachweisreaktion für Harnstoff im Blut dient seine Reaktion mit Diacetylmonoxim und Thiosemicarbazid. In einem ersten Schritt kondensieren die beiden letzten Reagenzien zu einem Semicarbazon:

Dieses reagiert mit dem Harnstoff weiter zunächst zu einer kationischen, rot gefärbten Zwischenstufe, die in saurer Lösung innerhalb von wenigen Tagen verschwindet:

Eines der Stickstoffatome stammt aus dem Harnstoff. Der Mechanismus der Umlagerung zum ungeladenen Produkt ist noch nicht bekannt. Der Farbstoff absorbiert bei 590nm und kann photometrisch quantitativ erfasst werden.

Bei dieser Reaktion benötigt man allerdings kein Fe(III)-chlorid. Sollte eine weitere Farbreaktion tatsächlich Verwendung finden, so ist über die Struktur des beteiligten Farbstoffes nichts bekannt.

 

Literatur:

Yuki, H. et al.: Clinical Analysis of Urea Nitrogen. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 29(4), 1981, 1096-1100.

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E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de