| Frage:
Wie ist es zu erklären,
dass die Siedetemperaturen der
1-Fluoralkane unter denen der 1-Chloralkane vergleichbarer molarer Masse liegen, obwohl sie eine größere
Kettenlänge aufweisen ?
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| Antwort von Prof. R. Schobert,
Lehrstuhl für Organische Chemie, und
Walter Wagner, Didaktik der Chemie: Für die Höhe der Siedetemperatur sind neben der molaren Masse die zwischenmolekularen Kräfte verantwortlich. Im Fall der Halogenalkane handelt es sich dabei um Van-der-Waals- bzw. schwache Dipol-Kräfte. Die Höhe der Van-der-Waals-Kräfte ist von der "Kontaktoberfläche", bei vergleichbar linearen Molekülen also von der Kettenlänge, abhängig. Bedeutender sind hier aber die polaren Wechselwirkungen. Fluor ist der "härtere" Ligand, somit weniger polarisierbar als Chlor. Die Chlorderivate sollten also im zeitlichen Mittel mehr
anziehende induzierte Dipol-Dipol Wechselwirkungen ergeben... was den Verlauf der Siedepunkte erklären würde. Dabei müssen die (messbaren) permanenten
Dipolkräfte nicht unbedingt bei Chloralkanen höher liegen als bei den
Fluoralkanen.
 Lit.
[1]
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F-Verbindung |
permanentes
Dipolmoment [debye] [1] |
Cl-Verbindung |
| 1-Fluormethan |
1.85 |
1.87 |
1-Chlormethan |
| 1-Fluorethan |
1.94 |
2.05 |
1-Chlorethan |
| 1-Fluorpropan |
2.05 |
2.05 |
1-Chlorpropan |
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Literatur:
- Weast, R.C. (Hrsg.): Handbook of Chemistry and
Physics, CRC Press, Boca Raton, Florida, 68. Aufl., 1987.
(Siedepunkte und permanente Dipolmomente)
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Chemie / Universität Bayreuth
E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de
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