Chemie

Chemie / Universität Bayreuth

Siedepunkte von Aceton und Propanal

Stand: 27.10.06

Frage:

Propanal hat einen geringeren Siedepunkt als Aceton. Wie lässt sich dieses Verhalten erklären, wenn man weiß, dass Aceton mit zwei +i-Effekten das größere Dipolmoment gegenüber Propanal besitzt?

 

Antwort von Claus Hölzel, Organische Chemie, und Walter Wagner, Didaktik der Chemie:

Das Aceton-Molekül ist relativ starr und flach, nur die Mehtylgruppen sind um die Bindungsachsen verdrehbar. Dies führt zu einem geringeren Raumanspruch und deshalb zu einer besseren Wechselwirkung der Acetonmoleküle untereinander. Bei Propanal kann sich die Ethylgruppen mehr raumbeanspruchend drehen. Dies hat schlechtere Dipolwechselwirkungen und deshalb einen niedrigeren Siedepunkt zur Folge.

Das größere Dipolmoment von Aceton liegt daran, dass das Gesamtmolekül am Carbonyl-Sauerstoff eine negative Partialladung und an den Methylgruppen eine positive Partialladung aufweist. Das Carbonyl-C steckt mitten im Molekül und ist für den Gesamtdipol nicht weiter von Bedeutung.

 

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