Isomerie und Analogie

Pärchen 1: beide flüssig, farblos, beweglich. S: Minze, R: Kümmel.

Pärchen 2: beide flüssig, farblos, beweglich. S: Minze, R: Kümmel.

Zeitbedarf:

10 Minuten.

Ziel:

Vergleich der Molekülstrukturen mit dem Geruch. Molekül-Unterschiede finden!

Material:

Modelle von

	alpha-Terpinenthiol
	S-Carvon, R-Carvon

	alpha-Terpineol
	Pentylacetat
	Butylpropionat

Chemikalien:

	alpha-Terpinenthiol (Grapefruit)
	alpha-Terpineol (Flieder)

	Pentylacetat (Birne, Banane)
	Butylpropionat (Apfel)
	S-Carvon (Minze)

R-Carvon (Kümmel)

Vorbereitung:

alpha-Terpinenthiol mit Stahlseil festbinden.

Durchführung:

R- und S-Carvon

Die Stoffe bilden Pärchen:

S- und R-Carvon
Pentylacetat und Butylpropionat sowie
Terpinenthiol und Terpineol.

Suchen Sie Unterschiede im Duft, den sichtbaren Stoffeigenschaften (Aggregatzustand, Farbe, Beweglichkeit...) anhand der Stoffproben und in der Struktur anhand der Modelle.

Beobachtung:

Pärchen
1	Eig.	klar, farblos, leicht beweglich, flüssig
	Ger.	S-Carvon: Minze	R-Carvon: Kümmel
	S.:	C₁₀H₁₄O	C₁₀H₁₄O
2	Eig.	klar, farblos, leicht beweglich, flüssig
	Ger.	Butylpropionat = "Ester 1": Birne, Banane	Pentylacetat = "Ester 2": Apfel
	S.:	C₇H₁₄O₂	C₇H₁₄O₂
3	Eig.	klar, farblos, leicht beweglich, flüssig
	Ger.	Terpineol = "Terpi 1": Flieder	Terpinenthiol = "Terpi 2": Grapefruit
	S.:	C₁₀H₁₈O	C₁₀H₁₈S

Deutung:

Winzige Unterschiede führen zu deutlich unterschiedlichem Geruch, z.B.:

Räumliche Anordnung derselben Gruppen (Chiralitätsisomerie),
Verknüpfung derselben Gruppen mit Nachbarn (Lagebeziehung),
Ersatz eines einzigen Atoms durch eines derselben Gruppe im PSE.

In den ersten beiden Fällen spricht man von Isomerie (der räumlichen Anordnung - Chiralitätsisomerie; der Lagebeziehung - u.a. und hier: Gerüstisomerie), im dritten von analogen Verbindungen.

Entsorgung:

Quelle:

LS Organische Chemie I, Universität Bayreuth.

Hintergrund:

Isomerie: http://unimolis.uni-bayreuth.de/molis/1_start.htm

Did. Hinweise:

Es geht weniger um eine Differenzierung des Isomeriebegriffs als um eine phänomenologische Darstellung des Bezuges Stoff und Struktur an drei konkreten Beispielen, die Isomerie und Analogie abdecken.